结论：同一老板的三个公司中，a公司与客户签订合同，b公司直接发货，这种操作模式在法律上并非绝对不可行，但需满足一定条件并注意潜在风险。以下从不同角度进行分析：
一、法律可行性分析
合同相对性原则：
- 根据合同法的相关规定，合同具有相对性，即合同的权利义务原则上仅约束合同双方当事人。在此情况下，a公司作为合同签订方，应承担合同约定的主要义务，如交付货物、保证质量等。
- 若b公司直接发货，从法律层面看，这可能构成对a公司合同义务的履行协助，但并不改变合同相对性原则。即，客户仍有权要求a公司承担合同责任，除非合同中有特别约定或事后得到客户的明确认可。
表见代理或职务行为的认定：
- 如果b公司的发货行为能够被认定为是代表a公司的职务行为，或者构成表见代理（即客户有理由相信b公司有权代表a公司发货），则客户可能直接要求a公司承担责任，而无需区分实际发货方。
- 但表见代理的认定需要满足一定条件，如客户需善意且无过失地相信b公司有代理权，且这种相信是有合理依据的。
二、潜在风险及防范措施
合同履行风险：
- 若b公司发货出现质量问题、延迟交付等违约情况，客户可能直接追究a公司的责任，而a公司则需向b公司追偿，这增加了合同履行的复杂性和风险。
- 防范措施：在合同中明确约定发货方、质量标准、交付时间等关键条款，并约定若因发货方原因导致违约时的责任承担方式。同时，a公司与b公司之间应签订内部协议，明确双方的权利义务和责任划分。
税务和财务风险：
- 不同公司之间的交易可能涉及税务和财务问题，如关联交易定价、税务申报等。若处理不当，可能引发税务风险或财务违规问题。
- 防范措施：确保交易价格公允、合理，并按照税法规定进行税务申报和缴纳。同时，加强内部财务管理，确保交易记录清晰、准确。
客户认知风险：
- 客户可能对实际发货方与合同签订方不一致的情况产生疑虑或不满，影响客户体验和公司声誉。
- 防范措施：在合同签订前或发货前，向客户明确说明实际情况，并取得客户的明确认可。同时，加强与客户的沟通，确保客户对交易过程有充分了解。
三、建议操作方式
修改合同条款：
- 在合同中明确约定发货方为b公司（或约定可由a公司指定的其他公司发货），并明确发货方的权利义务和责任承担方式。
签订三方协议：
- 若可能，a公司、b公司和客户可以签订三方协议，明确各方的权利义务和责任划分，以减少潜在纠纷。
加强内部管理：
- a公司和b公司应加强内部管理，确保交易过程合规、透明，并保留完整的交易记录以备查证。
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