结论：在未签订运输合同的情况下，司机晚到是否需要赔偿，取决于双方是否存在事实上的运输合同关系以及晚到是否构成违约，不能一概而论。以下从不同角度进行分析：
一、存在事实上运输合同关系的情况
违约责任：
- 如果双方虽然没有签订书面的运输合同，但已经通过口头约定、实际履行等方式形成了事实上的运输合同关系，那么司机就有义务按照约定的时间、地点等条件完成运输任务。
- 若司机晚到，且该晚到行为违反了双方之间的约定，导致托运人遭受了损失（如货物延误造成的经济损失、额外产生的仓储费用等），则司机可能需要承担违约责任，包括赔偿托运人因此遭受的损失。
赔偿范围：
- 赔偿范围通常限于托运人因司机晚到而实际遭受的损失，且该损失需与司机晚到行为之间存在直接的因果关系。
- 例如，如果因司机晚到导致货物未能按时交付，从而错过了销售旺季，导致货物贬值，那么司机可能需要赔偿货物贬值的损失。但需要注意的是，托运人也有义务采取合理措施减轻损失，如及时寻找其他运输方式等。
举证责任：
- 在主张司机晚到构成违约并要求赔偿的情况下，托运人需要承担举证责任，证明双方之间存在事实上的运输合同关系、司机晚到的事实以及因晚到而遭受的损失。
- 托运人可以收集相关证据，如通话记录、短信记录、货物交接单、损失计算依据等，以支持其主张。
二、不存在事实上运输合同关系的情况
无合同关系则无违约责任：
- 如果双方之间既没有签订书面的运输合同，也没有形成事实上的运输合同关系（如只是初步洽谈、未实际履行等），那么司机晚到行为通常不构成违约，也无需承担赔偿责任。
可能涉及的其他法律关系：
- 在某些情况下，虽然双方之间不存在运输合同关系，但司机的行为可能涉及其他法律关系，如侵权责任等。然而，这通常需要满足特定的构成要件，如司机存在过错、该过错行为与托运人遭受的损失之间存在因果关系等。
- 例如，如果司机在运输过程中因故意或重大过失导致货物损坏或丢失，且该行为与托运人遭受的损失之间存在直接的因果关系，那么司机可能需要承担侵权责任。但这种情况与司机晚到本身无直接关联。
三、建议与措施
签订书面合同：
- 为避免类似纠纷的发生，建议双方在运输业务开展前签订书面的运输合同，明确双方的权利义务、运输时间、地点、费用以及违约责任等条款。
保留相关证据：
- 在运输过程中，双方应保留好相关证据，如货物交接单、运输单据、通话记录、短信记录等，以备在发生纠纷时作为证据使用。
及时沟通协商：
- 如果发生司机晚到等纠纷情况，双方应及时沟通协商，寻求妥善解决方案。如果协商无果，可以考虑通过法律途径解决纠纷。
总结：在未签订运输合同的情况下，司机晚到是否需要赔偿取决于双方是否存在事实上的运输合同关系以及晚到是否构成违约。如果存在事实上的运输合同关系且晚到构成违约，则司机可能需要承担赔偿责任；如果不存在事实上的运输合同关系或晚到不构成违约，则司机通常无需承担赔偿责任。如有具体法律问题，可直接向我咨询。