结论：工作五年未签劳动合同离职后能否获得赔偿，关键在于辞职的理由以及是否超过仲裁时效。以下是对此问题的详细分析：
双倍工资问题
- 法律依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应向劳动者每月支付二倍的工资。若应订立无固定期限劳动合同而未订立，也需支付双倍工资。
- 仲裁时效限制：然而，这一主张受仲裁时效的限制。劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或应当知道其权利被侵害之日起计算。对于工作五年的情况，由于很可能已经超过仲裁时效，劳动者难以再主张这部分双倍工资。但值得注意的是，如果劳动者能证明存在时效中断或中止的情形，如向用人单位主张过权利、向有关部门请求过权利救济等，则可能不受一年时效的限制。
经济补偿问题
- 法定过错辞职的经济补偿：依据《中华人民共和国劳动合同法》第四十六条和第四十七条，如果劳动者以用人单位未签订劳动合同、未依法缴纳社保等法定过错为由辞职，用人单位应向劳动者支付经济补偿。经济补偿按劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资的标准，六个月以上不满一年的按一年计算，不满六个月的支付半个月工资的经济补偿。因此，工作五年的劳动者在因用人单位法定过错辞职时，通常可以获得五个月工资的经济补偿。计算公式为：经济补偿金 = 工作年限 × 月工资（工作年限为5年，则经济补偿金为5个月的工资）。
- 主动辞职且无法定过错的情况：但如果劳动者主动辞职，且用人单位不存在法定过错情形（如克扣工资、不给加班费、未依法缴纳社保等），则一般是没有经济补偿的。这意味着，如果劳动者的辞职理由与个人原因或其他非法定过错相关（如与同事处不来、工作压力大等），则无法获得经济补偿。
建议与行动：
- 收集证据：无论哪种情况，劳动者都应尽可能收集能证明劳动关系的证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录等，以便在主张权益时能有充分依据。
- 明确辞职原因：在辞职时，劳动者应明确辞职原因，并尽量以书面形式通知用人单位。如果因用人单位的法定过错而辞职，应保留相关证据，如书面通知、邮件、短信等。
- 及时咨询与行动：由于劳动争议具有时效性，劳动者在发现自己的权益受到侵害时，应及时咨询法律专业人士或机构，了解自己的权益和可行的解决方案，并在规定的时效内提起仲裁或诉讼。
特别提示：在双方未签订书面劳动合同的情形下，若用人单位自用工之日起满一年仍不与劳动者订立书面劳动合同，则视为双方已订立无固定期限劳动合同。但这并不影响劳动者因用人单位的法定过错而主张经济补偿的权利。
如有更多疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。