保安上夜班睡觉可能会受到的处罚，需根据具体情况和用人单位的规章制度来确定，但直接罚款通常是不合法的。以下是从不同角度对此问题的详细分析：

1. 用人单位罚款的合法性

   • 根据《中华人民共和国劳动法》和相关法律法规，用人单位对劳动者没有直接的罚款权。罚款作为一种行政处罚措施，其执行主体应当是具备相应执法权限的国家行政机关或法律授权的组织。因此，如果用人单位以内部规章制度为依据，对夜班睡觉的保安进行罚款，这种罚款行为本身是不合法的。

2. 工资扣除的合法性

   • 虽然用人单位不能直接罚款，但可以通过扣减工资的方式对劳动者的违纪行为进行经济处罚。然而，扣减工资的数额和方式必须符合法律规定，且不得低于当地最低工资标准。如果用人单位未经法定程序即擅自扣减工资，可能构成违法克扣工资。

3. 规章制度的合法性

   • 用人单位的规章制度必须经过民主程序制定，并向劳动者公示，才能作为处理劳动争议的依据。如果规章制度未经过上述程序，或者内容违反法律法规的规定，那么以此为依据对保安进行罚款也是不合法的。

4. 合法处理方式建议

   • 完善规章制度：用人单位应依法建立和完善劳动规章制度，明确夜班工作的职责和要求，以及违反规定的处理措施。规章制度应确保内容合法、程序合规，并向劳动者公示。
   • 加强监督和管理：用人单位应加强对夜班保安的监督和管理，通过定期巡查、安装监控设备等方式，确保保安履行工作职责。对于发现的违纪行为，应及时进行调查和处理。
   • 采取合理惩戒措施：对于夜班睡觉的保安，用人单位可以采取警告、记过、降职等合理的惩戒措施，而非直接罚款。惩戒措施应与违纪行为的严重程度相适应，并确保程序公正、透明。
   • 保障劳动者权益：在处理劳动争议时，用人单位应充分保障劳动者的合法权益，听取劳动者的陈述和申辩。如发生争议，双方可通过协商、调解、仲裁或诉讼等途径解决。

可能面临的法律后果：

• 如果用人单位违法罚款或扣减工资，保安有权向劳动监察部门投诉，要求用人单位纠正违法行为并赔偿损失。
• 在极端情况下，如果用人单位的违法行为严重损害了保安的合法权益，保安还可以考虑通过法律途径提起诉讼，维护自己的合法权益。

综上所述，保安上夜班睡觉可能会受到的处罚需根据具体情况和用人单位的规章制度来确定。但无论如何，用人单位在处理此类问题时都应遵守法律法规，确保处理措施的合法性和合理性。如果你或你身边的人遇到类似问题，可以直接向我咨询，我会为你提供专业的法律建议。