员工先后连续在老板的两个公司工作，合同解除时工作年限的计算需根据具体情况判断，核心在于认定两个公司之间是否存在关联关系以及是否符合工作年限连续计算的条件。具体分析如下：

1. 若两个公司存在关联关系，工作年限通常连续计算
   根据《劳动合同法实施条例》第十条及《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第四十六条，若两个公司存在关联关系（如控股关系、实际控制关系、法定代表人或高管重合等），且劳动者非因本人原因从原用人单位被安排到新用人单位工作，在计算经济补偿或赔偿金时，工作年限应连续计算。
   关键证据：需证明两个公司存在关联关系（如工商登记信息、股权结构、管理层重合等），以及劳动者调动非本人原因（如公司安排、岗位调整等）。
   法律后果：合同解除时，经济补偿或赔偿金的计算年限从劳动者在原公司的工作时间起算。

2. 若两个公司无关联关系，工作年限一般不连续计算
   若两个公司无关联关系，且劳动者与新公司重新签订劳动合同，则工作年限通常从新合同签订之日起计算。此时，原公司的工作年限不纳入新公司合同解除时的经济补偿或赔偿金计算范围。
   例外情形：若劳动者能证明新公司实际承继了原公司的权利义务（如业务、资产、人员整体转移），可能被认定为“非因劳动者原因变更用人单位”，从而连续计算工作年限。

3. 实务建议

   • 劳动者：保留与两个公司存在关联关系的证据（如调岗通知、工资发放记录、社保缴纳记录等），以及非本人原因调动的证据（如公司文件、邮件等）。
     
   • 用人单位：若需避免工作年限连续计算，应在调岗时与劳动者签订书面协议，明确工作年限不连续计算，并支付原公司经济补偿（若需）。
     

总结：工作年限是否连续计算，需结合两个公司的关联性、劳动者调动原因及证据综合判断。若涉及经济补偿或赔偿金争议，建议根据具体证据向律师进一步咨询。