结论：面对老板提出私了并索要五万元的情况，您应当谨慎处理，不建议直接支付该款项。以下是从不同角度为您进行的分析和建议：
一、法律角度分析
盗窃行为的法律后果：
- 根据我国《刑法》的相关规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。您提到的盗窃两万多元，已经达到了数额较大的标准，因此可能面临刑事处罚。
私了的法律风险：
- 私了并不是法律上的正式解决方式，它无法消除您因盗窃行为而可能面临的刑事责任。即使您支付了五万元，老板仍然有可能向公安机关报案，届时您将面临更严重的法律后果。
- 此外，如果老板以私了为名进行敲诈勒索，您还可能成为敲诈勒索的受害者，进一步增加法律风险。
二、应对策略建议
拒绝私了并主动投案：
- 鉴于私了的法律风险，我建议您拒绝老板的私了要求，并主动向公安机关投案自首。投案自首是法定的从轻或减轻处罚情节，有助于您在后续的法律程序中争取更轻的处罚。
积极退赃并赔偿损失：
- 在投案自首的同时，您应积极退还盗窃的财物，并赔偿老板因此遭受的损失。这有助于体现您的悔罪态度，争取老板的谅解，并在后续的法律程序中作为从轻处理的情节。
寻求法律帮助：
- 在处理此事的过程中，我建议您寻求专业的法律帮助。作为一名专注于刑事辩护、取保候审领域的律师，我可以为您提供全面的法律咨询和辩护服务，帮助您更好地应对法律挑战。
三、关于赔偿金额的说明
- 老板提出的五万元赔偿要求，并没有明确的法律依据。赔偿金额应当根据您盗窃的财物价值、老板因此遭受的损失以及您的悔罪态度等因素来综合确定。因此，您不必盲目接受老板提出的赔偿金额。
四、后续法律程序
- 如果您选择投案自首并积极配合调查，公安机关将依法进行侦查，并将案件移送检察机关审查起诉。在审查起诉阶段，您可以委托律师进行辩护，争取从轻或减轻处罚。
- 如果案件进入审判阶段，法院将根据事实和法律规定作出判决。在判决前，您仍然有机会通过律师进行辩护，争取更有利的判决结果。
最后，面对这种情况，您应当保持冷静并谨慎处理。拒绝私了并主动投案自首是明智的选择，同时积极寻求法律帮助将有助于您更好地应对法律挑战。如果您有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请随时向我提问。