核心结论：朋友借钱约定时间不按时还，你可以通过友好沟通、发送书面催款通知、寻求第三方调解、发送律师函、提起诉讼等方式来维护自己的合法权益。以下是具体情况的分析与建议：

1. 友好沟通：

   • 尝试沟通：首先，你可以尝试与朋友进行友好、坦诚的沟通，了解他未能按时还款的具体原因。有时候，朋友可能因为临时遇到困难或疏忽而未能按时还款，通过沟通可以增进理解，并协商出一个双方都能接受的还款计划。
   • 保留证据：在沟通过程中，尽量保留好相关的聊天记录、通话录音等证据，以备不时之需。

2. 发送书面催款通知：

   • 正式通知：如果友好沟通无果，你可以向朋友发送一份书面的催款通知，明确指出借款金额、借款日期、约定的还款日期以及至今未还款的事实，并要求朋友在合理期限内还款。
   • 留存证据：确保催款通知以书面形式发送，并保留好发送的凭证，如邮寄回执、电子邮件发送记录等。

3. 寻求第三方调解：

   • 调解机构：如果双方仍然无法达成一致，你可以考虑寻求第三方的调解，如人民调解委员会、消费者协会等。这些机构通常具有中立性和专业性，能够帮助双方协商出一个合理的解决方案。
   • 调解协议：如果调解成功，双方可以签订调解协议，明确还款计划和违约责任等条款。调解协议具有法律效力，如果朋友再次违约，你可以依据调解协议向法院申请强制执行。

4. 发送律师函：

   • 律师函的作用：如果朋友仍然拒绝还款，你可以考虑委托律师发送律师函。律师函是一种正式的法律文件，具有威慑力和法律效力，能够促使朋友认识到问题的严重性，并尽快还款。
   • 律师函的内容：律师函中应明确指出借款事实、违约情况、法律责任以及要求朋友在规定期限内还款等条款。

5. 提起诉讼：

   • 诉讼准备：如果以上方式均无法解决问题，你可以考虑向法院提起诉讼。在提起诉讼前，你需要准备好相关的证据材料，如借款合同、转账记录、催款通知等。
   • 诉讼过程：在诉讼过程中，你需要按照法院的要求提交证据、参加庭审等。如果法院最终判决朋友还款，但朋友仍然拒绝执行，你可以向法院申请强制执行。

额外建议：

• 预防措施：为了避免类似情况再次发生，建议在未来的借款中签订书面借款合同，明确借款金额、借款期限、利息、还款方式等条款，并保留好相关的转账记录和聊天记录等证据。
• 法律意识：增强自己的法律意识，了解相关的法律法规和诉讼程序，以便在遇到类似问题时能够更好地维护自己的合法权益。