老板可能因员工向未成年人售烟的行为面临行政处罚，具体罚款金额需结合违法情节及地方性法规确定，同时可能承担连带民事责任。以下从行政处罚、民事责任、刑事风险三个维度展开分析：

一、行政处罚：罚款金额与依据

根据《中华人民共和国未成年人保护法》第五十九条及第一百二十三条，禁止向未成年人销售烟（含电子烟），违反者由市场监管部门责令限期改正，给予警告，没收违法所得，并处5万元以下罚款；拒不改正或情节严重的，责令停业整顿或吊销营业执照，并处5万至50万元罚款。

具体罚款幅度需结合以下情节判断：

1. 违法次数与持续时间：首次违法且及时改正的，可能处警告及较低罚款（如1万元以下）；多次违法或拒不改正的，罚款可能接近上限（如5万元或更高）。
2. 销售规模与影响范围：若涉及大量未成年人或造成严重社会影响（如引发舆论关注），罚款可能加重。
3. 地方性法规补充：部分地区（如北京、上海）通过地方立法细化处罚标准，例如《北京市控制吸烟条例》规定，向未成年人售烟的罚款上限可达10万元。

老板作为经营者，需承担直接责任。即使员工具体实施销售行为，老板若未履行管理职责（如未张贴禁售标识、未培训员工、未建立查验年龄制度等），仍可能被认定为直接责任人并受罚。

二、民事责任：赔偿与道歉

若未成年人因吸烟导致健康损害（如肺部疾病），其监护人可依据《民法典》第一千一百六十五条要求老板承担侵权责任，包括：

1. 医疗费、护理费等直接损失；
2. 精神损害赔偿（需证明损害后果严重）；
3. 公开赔礼道歉（若损害未成年人名誉权）。

老板需证明已尽到合理管理义务（如查验身份证、培训员工等），否则难以免责。

三、刑事风险：极端情况下的犯罪

若员工向未成年人售烟行为伴随其他严重情节（如强迫交易、销售假烟导致中毒等），可能触犯《刑法》第二百二十五条（非法经营罪）或第一百四十条（生产销售伪劣产品罪），老板作为共犯或主犯可能面临刑事处罚。但单纯售烟行为通常不构成刑事犯罪，需结合具体案情判断。

实务建议

1. 立即整改：停止向未成年人售烟，张贴明显标识，建立年龄查验制度（如要求出示身份证）。
2. 内部培训：组织员工学习《未成年人保护法》及地方性法规，明确违规后果。
3. 主动配合调查：若已被处罚，需按要求整改并缴纳罚款，避免停业整顿或吊销执照。
4. 咨询专业律师：若罚款金额过高或涉及民事赔偿，可进一步向我咨询应对策略（如行政复议、诉讼等）。

如有具体案情或地方性法规疑问，可直接向我提问，我会结合细节提供更精准的分析。