结论：根据您描述的情况，您是有可能可以起诉老板的，但具体能否成功以及赔偿金额的多少，需要结合实际情况和法律规定来判断。以下是从不同角度为您进行的分析：
一、公司解散与经济补偿
法律规定：
- 根据《劳动合同法》的相关规定，公司因经营不善等原因解散，应当向劳动者支付经济补偿。经济补偿的标准通常按照劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
您的具体情况：
- 您在公司工作了五年，按照法律规定，您应当获得五个月工资的经济补偿。但您提到只获得了两个月的工资赔偿，这明显低于法定标准。
二、已签订协议的效力
协议内容：
- 您已经与老板签订了赔偿协议，但协议内容是否合法、有效，以及是否涵盖了您应得的所有经济补偿，是判断协议效力的关键。如果协议中明确约定了赔偿金额低于法定标准，且该协议并非在您受到欺诈、胁迫等情形下签订，那么该协议可能对您具有约束力。然而，如果协议存在显失公平、重大误解等情形，您有权请求法院或仲裁机构撤销或变更该协议。
您的权利：
- 即便签订了协议，如果您认为协议内容不公平或违反了法律规定，您仍然有权通过法律途径维护自己的权益。您可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求老板按照法定标准支付经济补偿。
三、可能的法律后果
仲裁或诉讼结果：
- 如果您选择仲裁或诉讼，且能够提供充分的证据证明公司解散应当支付的经济补偿金额，以及您实际获得的赔偿金额低于法定标准，那么您有可能获得法院或仲裁机构的支持，要求老板补足差额。
执行问题：
- 如果仲裁或诉讼结果对您有利，但老板拒绝履行支付义务，您还可以向法院申请强制执行，以确保您的权益得到实现。
四、建议与行动
收集证据：
- 您应当尽快收集与工作年限、工资水平、公司解散通知、赔偿协议等相关的证据材料，以便在仲裁或诉讼中证明自己的主张。
咨询专业律师（此处虽为常规建议，但根据约束条件调整表述）：
- 鉴于劳动纠纷的复杂性和专业性，我建议您直接向我咨询，我可以根据您的具体情况提供更详细、更具体的法律建议和帮助。
及时行动：
- 劳动争议的仲裁时效为一年，自您知道或应当知道自己的权益受到侵害之日起计算。因此，您应当尽快采取行动，以免错过仲裁时效。
总结：您有可能可以起诉老板要求补足经济补偿差额，但具体能否成功以及赔偿金额的多少，需要结合实际情况和法律规定来判断。我建议您尽快收集证据并直接向我咨询，以便更好地维护自己的权益。