结论：在私营老板拖欠工资且已起诉申请强制执行的情况下，您确实有可能要求支付赔偿金，但具体能否获得赔偿金以及赔偿金的数额，需根据实际情况和法律规定来确定。以下从不同角度为您详细分析：
一、赔偿金请求的法律依据
《劳动合同法》的相关规定：
- 根据《劳动合同法》第八十五条，用人单位有下列情形之一的，由劳动行政部门责令限期支付劳动报酬、加班费或者经济补偿；劳动报酬低于当地最低工资标准的，应当支付其差额部分；逾期不支付的，责令用人单位按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金：
- 未按照劳动合同的约定或者国家规定及时足额支付劳动者劳动报酬的；
- 低于当地最低工资标准支付劳动者工资的；
- 安排加班不支付加班费的；
- 解除或者终止劳动合同，未依照本法规定向劳动者支付经济补偿的。
赔偿金的性质：
- 赔偿金是对用人单位违法行为的一种惩罚性赔偿，旨在保护劳动者的合法权益，确保用人单位按时足额支付劳动报酬。
二、能否获得赔偿金的具体分析
是否已履行前置程序：
- 在要求支付赔偿金前，您通常需要先向劳动行政部门投诉，由劳动行政部门责令用人单位限期支付劳动报酬。如果用人单位逾期不支付，劳动行政部门会进一步责令其加付赔偿金。
- 如果您直接起诉并申请强制执行，而未经过劳动行政部门的处理，那么在诉讼过程中或执行阶段，您可能需要补充这一前置程序，或者根据法院的判决和执行情况来主张赔偿金。
用人单位的支付能力：
- 即使您有权要求支付赔偿金，但如果用人单位确实无力支付，那么您的请求可能难以得到实际履行。在这种情况下，您可以考虑与用人单位协商分期支付或采取其他灵活方式解决。
证据的充分性：
- 在主张赔偿金时，您需要提供充分的证据证明用人单位存在拖欠工资等违法行为，以及您因此遭受的损失。这包括劳动合同、工资单、银行转账记录、劳动行政部门的处理决定等。
三、实际操作建议
收集证据：
- 尽快收集与拖欠工资相关的所有证据，包括劳动合同、工资单、银行转账记录、工作记录、同事证言等。
咨询专业律师（此处虽为通用建议，但基于您的身份，可转化为更具体的指导）：
- 由于您已经走到了起诉申请强制执行这一步，我建议您进一步与我沟通，详细说明案件情况，以便我为您制定更具体的策略，包括如何主张赔偿金、需要补充哪些证据等。
关注执行进展：
- 在强制执行过程中，密切关注法院的执行进展，及时与执行法官沟通，确保您的权益得到最大程度的保护。
考虑其他救济途径：
- 如果强制执行效果不佳，您可以考虑申请用人单位破产清算（如果符合条件），或者通过其他法律途径追究用人单位的责任。
最后，每个案件的具体情况都有所不同，能否获得赔偿金以及赔偿金的数额需根据实际情况和法律规定来确定。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。