可以要求赔偿。当个体老板拖欠工资时，劳动者不仅有权要求支付拖欠的工资，还可以根据具体情况要求相应的赔偿。以下是从不同角度对此问题的详细分析：
一、法律基础与赔偿请求权
根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，用人单位（包括个体工商户）应当按时足额支付劳动者工资。若用人单位拖欠工资，劳动者有权要求支付拖欠的工资，并可以要求用人单位支付赔偿金。这里的赔偿金通常指的是因拖欠工资而给劳动者造成的损失补偿，具体数额可能根据实际情况和法律规定来确定。
二、赔偿的具体情形与计算
拖欠工资的赔偿金：
- 根据《劳动合同法》第八十五条，用人单位未按照劳动合同的约定或者国家规定及时足额支付劳动者劳动报酬的，由劳动行政部门责令限期支付劳动报酬、加班费或者经济补偿；劳动报酬低于当地最低工资标准的，应当支付其差额部分；逾期不支付的，责令用人单位按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。
- 计算公式：赔偿金 = 拖欠工资总额 × 赔偿比例（50%-100%）。例如，若拖欠工资总额为10000元，且法院或劳动行政部门判定赔偿比例为80%，则赔偿金为8000元。
因拖欠工资导致的其他损失赔偿：
- 如果因拖欠工资导致劳动者产生其他直接损失（如因无法及时支付房租而被房东赶出、因无法支付医疗费用而导致病情恶化等），劳动者也有权要求用人单位赔偿这些实际损失。
- 赔偿原则：根据实际损失情况，提供相应证据（如房租合同、医疗费用单据等），要求用人单位进行赔偿。
三、维权途径与建议
协商与调解：
- 劳动者可以首先尝试与个体老板进行协商，要求其支付拖欠的工资及赔偿金。
- 如果协商无果，可以寻求当地劳动调解委员会的帮助，进行调解。
劳动仲裁：
- 如果协商和调解均无法解决问题，劳动者可以向当地劳动仲裁委员会申请劳动仲裁。
- 劳动仲裁是免费的，且仲裁裁决具有法律效力。如果用人单位不履行仲裁裁决，劳动者可以向法院申请强制执行。
法律诉讼：
- 在某些情况下，劳动者也可以直接向法院提起诉讼，要求用人单位支付拖欠的工资及赔偿金。
- 诉讼过程中，劳动者需要提供充分的证据来证明自己的主张。
四、注意事项与风险提示
- 保留证据：劳动者在维权过程中，务必保留好与工资支付相关的所有证据（如工资条、银行转账记录、劳动合同等）。
- 及时行动：一旦发现个体老板拖欠工资，劳动者应及时采取行动，避免超过法定时效而丧失维权机会。
- 法律咨询：在维权过程中，如果遇到法律难题或不确定如何操作，建议及时咨询专业律师（比如我）以获取法律帮助。
综上所述，当个体老板拖欠工资时，劳动者不仅有权要求支付拖欠的工资，还可以根据具体情况要求相应的赔偿。在维权过程中，劳动者应保留好相关证据，及时采取行动，并可以考虑咨询专业律师以获取更全面的法律帮助。