核心结论：出租车转租后未购买保险发生事故，赔偿责任的承担需根据转租行为的合法性、事故责任认定等多方面因素综合判断，可能涉及原出租车司机、转租方、实际使用人等多方主体。以下分情况详细说明：
若转租行为合法有效
- 责任主体：在这种情况下，实际使用人（即转租后的承租人）作为车辆的实际控制人和运营人，通常需对事故承担主要赔偿责任。因为车辆在其实际使用过程中发生事故，其有义务确保车辆具备合法的运营手续和必要的保险保障。
- 赔偿依据：根据《中华人民共和国民法典》第一千二百零九条规定，因租赁、借用等情形机动车所有人、管理人与使用人不是同一人时，发生交通事故造成损害，属于该机动车一方责任的，由机动车使用人承担赔偿责任；机动车所有人、管理人对损害的发生有过错的，承担相应的赔偿责任。若原出租车司机或转租方在转租过程中不存在过错，如已尽到合理的审查义务，确保转租方具备相应的驾驶资格和运营能力等，则不承担赔偿责任。但若未购买保险的行为违反了相关法律法规或转租合同的约定，原出租车司机或转租方可能需承担一定的违约责任或行政责任。
- 赔偿范围：包括事故造成的人身损害赔偿（如医疗费、误工费、护理费、残疾赔偿金、死亡赔偿金等）和财产损失赔偿（如车辆维修费用、货物损失等）。若实际使用人无力赔偿，且原出租车司机或转租方存在过错，如明知转租方无驾驶资格或车辆存在安全隐患仍进行转租等，则可能需在过错范围内承担相应的补充赔偿责任。
若转租行为非法无效
- 责任主体：原出租车司机和转租方可能需共同承担赔偿责任。因为非法转租行为违反了法律法规或出租车运营合同的相关规定，原出租车司机作为车辆的所有人或管理人，对车辆负有管理责任；转租方则直接参与了非法转租行为，与事故的发生存在一定的因果关系。
- 赔偿依据：同样依据《中华人民共和国民法典》的相关规定，原出租车司机和转租方作为共同侵权人，需对事故造成的损害承担连带赔偿责任。此外，若非法转租行为还违反了其他法律法规，如《中华人民共和国道路运输条例》等，还可能面临行政处罚。
- 赔偿范围：与合法转租情况下的赔偿范围相同，包括人身损害赔偿和财产损失赔偿。在承担连带赔偿责任的情况下，受害人可以要求原出租车司机或转租方中的任何一方承担全部赔偿责任，承担赔偿责任的一方在赔偿后有权向另一方追偿。
建议：在实际操作中，若遇到此类情况，建议首先收集并保存好相关证据，如事故现场照片、交警出具的事故责任认定书、转租合同、保险单据（如有）等。然后，根据事故的具体情况和责任认定，与相关责任方进行协商赔偿事宜。若协商无果，可以依法向人民法院提起诉讼，通过法律途径维护自己的合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。