结论：老板的说法“寒假工要做三十天，休息日不算”是否合法，需根据具体情况判断，若双方约定了具体的工作天数且未包含休息日，同时该约定不违反法律法规的强制性规定，则可能合法；但若该约定违反了法律法规关于工作时间和休息休假的规定，则不合法。
分析说明：
合同约定优先：
- 如果寒假工与老板之间签订了书面或口头的劳动合同，并且合同中明确约定了工作天数为三十天，且未包含休息日，同时该约定不违反法律法规的强制性规定（如每日工作时间、每周工作时间等），那么老板的说法在合同层面可能是合法的。但这种情况较为特殊，因为通常劳动合同会包含对休息日的安排。
法律法规的强制性规定：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，劳动者享有休息休假的权利。具体来说，劳动者每日工作时间不超过八小时、平均每周工作时间不超过四十四小时，且用人单位应当保证劳动者每周至少休息一日。
- 如果寒假工的工作安排违反了上述规定，比如要求连续工作三十天而不安排任何休息日，那么老板的说法就是不合法的。
寒假工的特殊性：
- 寒假工通常属于非全日制用工或短期用工，但其基本劳动权益仍应受到保护。即使作为寒假工，也有权享受法定的休息休假时间。
- 如果老板以“寒假工”为由剥夺其休息休假的权利，这是不合法的。
法律建议：
- 核实合同内容：首先，寒假工应核实与老板签订的劳动合同或相关协议中关于工作天数和休息日的约定。
- 与老板沟通：如果合同中没有明确约定或约定不明确，寒假工可以与老板沟通，要求合理安排休息日。
- 寻求法律援助：如果老板拒绝合理安排休息日或违反了相关法律法规，寒假工可以向当地劳动监察部门投诉或寻求法律援助，以维护自己的合法权益。
可能后果：
- 如果老板的行为被认定为违法，他可能需要承担法律责任，包括支付加班费、赔偿损失等。
- 同时，寒假工也有权要求老板纠正违法行为，并合理安排休息日。
举例说明：
假设寒假工与老板约定工作三十天，但合同中未明确休息日安排。如果在这三十天内，老板要求寒假工连续工作而不安排任何休息日，且每日工作时间超过八小时或每周工作时间超过四十四小时，那么老板的行为就违反了《中华人民共和国劳动法》的相关规定，是不合法的。在这种情况下，寒假工有权要求老板安排休息日或支付加班费。