结论：老板让员工试探离职员工目前的状况，这一行为本身并不直接违法，但具体是否合法合规需结合试探的方式、目的以及涉及的内容来判断。以下从不同角度为你详细分析：
一、试探行为的合法性分析
试探方式合法性：
- 如果试探行为是通过合法、正当的方式进行的，比如通过公开渠道（如社交媒体、公开活动等）了解离职员工的情况，且没有侵犯离职员工的隐私权或其他合法权益，那么这种试探行为通常是合法的。
- 如果试探行为涉及非法手段，如窃取离职员工的个人信息、私自进入其住所或工作场所进行窥探等，那么这种行为就构成了违法行为，可能面临法律制裁。
试探目的合法性：
- 如果试探的目的是为了了解离职员工是否对公司存在不满或恶意行为，以便公司采取相应措施保护自身权益，那么这种试探行为在目的上是合法的。
- 如果试探的目的是为了对离职员工进行报复、骚扰或侵犯其合法权益，那么这种行为在目的上就是非法的，且可能构成侵权或犯罪。
二、可能涉及的法律风险
隐私权侵犯：
- 如果试探行为涉及非法获取、使用或泄露离职员工的个人信息，如家庭住址、联系方式、工作经历等，那么就可能构成对离职员工隐私权的侵犯。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，侵犯他人隐私权的，应当承担侵权责任。
名誉权侵犯：
- 如果试探行为导致离职员工的名誉受到损害，如散布虚假信息、恶意诽谤等，那么就可能构成对离职员工名誉权的侵犯。同样根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，侵犯他人名誉权的，也应当承担侵权责任。
其他法律风险：
- 如果试探行为涉及其他违法行为，如非法侵入住宅、非法搜查等，那么还可能面临刑事责任的追究。
三、建议与措施
合法合规进行试探：
- 如果公司确实需要了解离职员工的情况，应当通过合法、正当的方式进行，如通过公开渠道查询、与离职员工进行友好沟通等。
尊重离职员工权益：
- 在试探过程中，应当尊重离职员工的隐私权、名誉权等合法权益，避免采取任何侵犯其权益的行为。
建立合法合规的离职管理制度：
- 公司可以建立合法合规的离职管理制度，明确离职员工的权利和义务，以及公司对离职员工的管理方式和限制条件，从而避免不必要的法律风险。
及时咨询法律专业人士：
- 如果公司对试探行为的合法性存在疑问或担忧，建议及时咨询法律专业人士，以便获得专业的法律意见和指导。
最后，作为员工，如果被老板要求进行试探行为，也应当谨慎对待，确保自己的行为合法合规，避免卷入不必要的法律纠纷。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。