结论：年后何时向老板要钱，法律上并没有一个固定的“最佳时间”，但结合实际情况和法律程序，建议你可以在年后尽早与老板沟通协商还款事宜，若协商无果，则需根据法律程序及时采取行动。
分析说明：
法律角度：
- 从法律上讲，债务的清偿并不受时间节点的严格限制（除非双方有特别约定），但诉讼时效是一个需要考虑的因素。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。这意味着，如果老板欠你的钱已经超过三年，且在这期间你没有向老板主张过权利，那么老板可能会提出诉讼时效抗辩，导致你的债权难以得到法律保护。不过，如果你在此期间有向老板催讨过债务，那么诉讼时效会中断并重新计算。
- 因此，从法律程序的角度考虑，年后尽早与老板沟通并留下催讨的证据（如书面催讨函、聊天记录等），有助于维护你的债权并防止诉讼时效过期。
实际情况角度：
- 年后通常是人们资金相对充裕的时候，因为春节期间可能会有一些收入或奖金。因此，年后可能是老板还款能力较强的时候。
- 同时，年后也是人们开始新一年工作和生活的时候，及时解决债务问题有助于你更好地规划未来的生活和财务。
行动建议：
友好协商：
- 年后尽早与老板进行友好沟通，表达你的还款需求和期望。可以尝试以平和的语气提及债务问题，并询问老板的还款计划。
- 在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化的言辞或行为，以免加剧矛盾。
留下证据：
- 如果老板同意还款，最好要求其出具书面的还款计划或承诺书，并明确还款金额、时间和方式等细节。
- 如果老板拒绝还款或拖延还款，你可以通过短信、微信、邮件等方式留下催讨的证据，以备不时之需。
考虑法律途径：
- 如果友好协商无果，且你担心诉讼时效过期或老板有逃避债务的行为，你可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。
- 可以向法院提起诉讼或申请支付令等法律程序来追讨债务。在提起诉讼前，建议咨询专业律师以了解具体的法律程序和注意事项。
后续思考：
- 在追讨债务的过程中，除了考虑法律途径外，还可以考虑其他方式如通过第三方调解、仲裁等来解决纠纷。这些方式可能更加灵活和高效，有助于更快地解决债务问题。
- 同时，也要做好心理准备和财务规划，以应对可能出现的各种情况。例如，如果老板确实无力还款或拒绝还款，你可能需要考虑如何调整自己的生活和财务计划以应对这一挑战。
希望以上建议能对你有所帮助。如果你还有其他问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。