校长在工作群发红包是否违规，不能一概而论，需要分情况讨论：
若红包性质为个人间的友好往来，且金额较小：
- 通常情况下，这种行为并不构成违规。它更多体现的是同事或上下级之间的友好关系，类似于朋友间的日常互动。只要这种互动没有影响到正常的工作秩序，也没有涉及任何利益输送或不当得利，那么它就是被允许的。
若红包性质与工作相关，或存在利益输送的嫌疑：
- 如果校长在工作群中发放的红包与工作评价、晋升、奖励等直接相关，或者存在通过红包来影响员工决策、获取不当利益的情况，那么这种行为就可能构成违规。它可能违反了单位内部的规章制度，也可能触犯了相关的法律法规，如反贿赂法等。
- 此外，如果红包的发放导致了工作氛围的恶化，如引发了员工之间的不公平感、嫉妒心理等，那么这种行为也可能被视为不当。
若红包发放违反了单位或学校的明确规定：
- 有些单位或学校可能对于在工作场合发放红包有明确的规定或禁止性条款。如果校长在工作群中发放红包违反了这些规定，那么这种行为就是违规的。在这种情况下，校长可能会面临内部的纪律处分或法律责任。
法律建议：
- 作为校长或任何职场人士，在发放红包时都应谨慎行事。要确保红包的性质是友好且无害的，避免与工作产生直接关联或引发利益输送的嫌疑。
- 如果单位或学校有关于发放红包的明确规定，应严格遵守这些规定，以免触犯纪律或法律。
- 如果对于红包的发放存在疑问或不确定是否违规，建议咨询单位内部的法务部门或专业的法律人士，以获取准确的法律意见和指导。
可能后果：
- 如果校长在工作群中发放红包被认定为违规行为，可能会面临内部的纪律处分，如警告、记过、降职等。
- 在严重的情况下，如果红包的发放涉及了贿赂或其他违法行为，校长还可能面临法律责任，如罚款、拘留甚至刑事责任等。
总之，校长在工作群发红包是否违规取决于多种因素，包括红包的性质、金额、发放背景以及单位或学校的规定等。因此，在发放红包前，校长应仔细考虑这些因素，并确保自己的行为符合相关规定和法律法规。如有任何疑问或不确定，建议直接向我咨询以获取专业的法律意见。