针对您提出的“第三次合同不签需要赔钱吗以及怎么办”的问题，这主要取决于合同的类型以及双方的具体约定。下面我将从劳动合同和普通民事合同两个角度，为您详细分析并给出建议。
一、劳动合同情况
法律规定：
- 根据《劳动合同法》的规定，当单位与劳动者连续订立二次固定期限劳动合同后，且劳动者没有提出订立固定期限劳动合同的要求时，单位应当与劳动者订立无固定期限劳动合同。
赔偿情形：
- 如果单位违反规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同，而终止劳动关系的，单位应当向劳动者支付赔偿金，标准为经济补偿的二倍。
- 经济补偿的计算方式为：按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，支付半个月工资。月工资高于当地上年度职工月平均工资三倍的，按三倍数额支付，最高不超过十二年。
维权途径：
- 首先尝试与用人单位沟通协商，要求其依法支付经济补偿或赔偿金。
- 若协商无果，可向当地劳动监察部门投诉，由劳动监察部门责令用人单位改正。
- 如仍无法解决，可向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，通过仲裁程序解决纠纷。
- 对仲裁结果不服的，可依法向人民法院提起诉讼。
证据保留：
- 在维权过程中，务必保留好相关证据，如工作记录、工资条、劳动合同等，这些证据在协商、投诉、仲裁和诉讼过程中都至关重要。
二、普通民事合同情况
有约定违约金的情况：
- 如果合同双方在之前的交易或协议中明确约定了第三次不签合同的违约金计算方式，且该约定合法有效，那么违约方应当按照约定支付违约金。
无约定违约金的情况：
- 若双方未约定违约金，守约方可要求违约方赔偿因其违约所造成的损失，包括合同履行后可以获得的利益，但不得超过违约方在订立合同时预见到或应当预见到的因违反合同可能造成的损失。
建议措施：
- 仔细审查合同条款，了解双方的权利和义务。
- 与对方进行友好协商，寻求妥善解决方案。
- 若协商无果，可考虑通过法律途径解决争议，如起诉或申请仲裁。
综合建议
- 了解合同类型：首先明确您所涉及的合同是劳动合同还是普通民事合同，因为两者的法律规定和赔偿标准有所不同。
- 审查合同条款：仔细审查合同中的相关条款，特别是关于续签、违约和赔偿的部分。
- 保留证据：无论哪种情况，都务必保留好相关证据，以便在必要时进行维权。
- 寻求专业帮助：如果您对合同条款或法律规定有疑问，建议咨询专业律师以获取更准确的法律意见和帮助。
希望以上分析能对您有所帮助。如果您还有其他问题或需要进一步的帮助，请随时告诉我。