结论：一般情况下，不可以和单位补签20年前的合同，但在特定情况下，如双方协商一致且不违反法律法规强制性规定，可能存在补签的可能性，不过补签的合同在法律效力和实际执行上会面临诸多限制和挑战。以下从不同角度为你详细分析：
从法律时效性角度
根据《中华人民共和国民法典》及相关法律规定，民事法律行为应当遵循诚实信用原则，且合同的内容应当符合法律、行政法规的规定。20年的时间跨度极长，在这期间，劳动法律法规、社会政策、经济环境等都可能发生了巨大变化。如果现在补签20年前的合同，合同中的条款可能已经与现行的法律法规相冲突，例如工资标准、工作时间、休息休假等规定，可能不符合当前法律对劳动者权益保护的要求。这样的合同即使补签，也可能因违反法律法规的强制性规定而被认定为无效。
从证据和事实认定角度
补签20年前的合同，在证据和事实认定上会面临极大困难。要证明双方在20年前就存在劳动关系以及具体的权利义务关系，需要提供充分的证据，如工资发放记录、工作证、考勤记录等。然而，经过20年的时间，这些证据很可能已经灭失或难以收集。即使双方能够补签合同，但在后续可能发生的劳动争议中，由于缺乏足够的证据支持，合同中的内容也很难被法院或仲裁机构完全采信。
从实际执行角度
即使双方成功补签了20年前的合同，在实际执行过程中也会面临诸多问题。例如，合同中约定的工资标准可能已经远远低于当前的工资水平，单位很难按照20年前的标准支付工资；合同中约定的工作时间和休息休假制度也可能不符合当前的工作实际和劳动者的需求。此外，由于时间久远，双方对合同条款的理解和解释也可能存在分歧，容易引发新的劳动争议。
特殊情况分析
如果双方确实有补签合同的意愿，并且能够就合同条款达成一致，同时不违反法律法规的强制性规定，那么理论上是可以补签的。但这种情况非常特殊，需要满足以下条件：
建议：如果你和单位有补签合同的意愿，建议先咨询专业的劳动法律师，对补签合同的可行性、合法性以及可能面临的法律风险进行全面评估。同时，积极收集和整理与20年前劳动关系相关的证据，为补签合同做好充分准备。如果你还有其他关于合同纠纷或劳动工伤方面的问题，可以直接向我咨询。