结论：工伤官司赢了但老板没钱赔，老板不一定会坐牢。这主要取决于老板是否存在特定的违法行为。
分析：
民事赔偿责任：
- 工伤赔偿本质上属于民事纠纷范畴。如果老板或用人单位未为员工购买工伤保险，那么根据法律规定，老板或用人单位需要自行承担工伤赔偿责任。
- 若老板确实无力支付赔偿金，这主要是一个经济能力问题，并不直接构成刑事犯罪。受害者或其家属可以通过法律途径，如向劳动争议仲裁委员会申请仲裁或向法院提起诉讼，来要求老板支付应得的赔偿金。
刑事责任的可能性：
- 拒不执行判决、裁定罪：如果经过劳动仲裁或法院判决，老板有能力支付工伤赔偿费用却故意转移财产、逃避执行，且情节严重，那么老板可能构成拒不执行判决、裁定罪。根据《刑法》的相关规定，此类行为可处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
- 其他相关罪名：如果工伤是由于老板未提供符合国家规定的劳动安全卫生条件、劳动防护用品等，导致发生重大伤亡事故，老板还可能涉嫌重大劳动安全事故罪等其他罪名。根据《刑法》的相关规定，这些罪名也可能导致老板面临刑事责任。
建议：
- 对于受害者或其家属来说，如果老板无力支付赔偿金，应继续通过法律途径维护自己的权益，如申请强制执行等。
- 对于老板来说，应积极履行赔偿责任，以避免可能的法律纠纷和不良后果。如果确实存在经济困难，可以与受害者或其家属协商分期支付等解决方案。
- 如果老板存在上述法定情形之一，如拒不执行判决、裁定或涉嫌重大劳动安全事故罪等，将可能面临刑事责任的追究。因此，老板应严格遵守法律法规，确保劳动安全卫生条件符合国家规定，并及时、足额地支付赔偿金。
后续行动：
- 如果您或您身边的人遇到了类似情况，且对法律程序或赔偿标准有疑问，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议。