村书记卸任五年未移交工作，可依法通过协商、行政投诉或诉讼途径要求其履行移交义务。以下从不同角度展开分析：

一、法律义务层面

根据《中华人民共和国村民委员会组织法》第三十四条，村民委员会成员以及由村民或者村集体承担误工补贴的聘用人员，应当接受村民会议或者村民代表会议对其履行职责情况的民主评议，且离任时需办理工作交接手续。村书记作为村党组织负责人，虽不直接适用该法，但参照基层组织工作规范及党内纪律要求，其离任后仍有义务配合完成工作移交，包括财务账目、公章、档案资料等关键事项。若未移交导致村集体利益受损，可能涉嫌违反党纪或职务廉洁要求。

二、处理路径选择

1. 协商督促
   可由现任村两委成员或村民代表与卸任村书记沟通，明确移交内容、期限及责任，形成书面记录（如会议纪要、催告函）。若其以“历史遗留问题”“资料遗失”等理由拖延，需要求其提供书面说明并签字确认，为后续追责留存证据。

2. 行政投诉
   若协商无果，可向乡镇党委、政府或纪检监察部门提交书面投诉材料，附上未移交事项清单、催告记录等证据，要求上级部门介入调查并责令限期移交。根据《中国共产党纪律处分条例》第一百三十三条，党员干部拒不执行组织决定、拒不配合工作交接的，可给予警告至开除党籍处分。

3. 民事诉讼
   若未移交行为导致村集体财产损失（如资金被挪用、资产未登记等），村集体可作为原告，以卸任村书记为被告提起民事诉讼，要求其返还财产或赔偿损失。诉讼中需重点举证未移交事项与损失之间的因果关系（如审计报告、资产清查记录等）。

三、关键注意事项

• 证据固定：全程留存书面催告记录、投诉材料、损失证明等，避免口头沟通无痕；
  
• 时效限制：民事诉讼时效为三年，自知道权利受损之日起算，但若存在持续侵权（如资金持续被占用），时效可能重新计算；
  
• 党纪衔接：若涉事人员为党员，行政处理与党纪处分可并行，形成双重约束。

建议优先通过乡镇党委协调解决，若仍无进展，可同步启动行政投诉与民事诉讼准备。具体操作中需结合未移交事项性质（如是否涉及财务、公章等核心权力）及当地政策细化方案。如有进一步证据或细节需分析，可直接向我咨询。