结论前置：在询问朋友是否签订了工程合同这件事上，关键在于选择合适的时机、采用恰当的方式，并注意沟通中的语气和措辞，以确保既能获取到准确信息，又不影响朋友间的关系。以下是一些具体的建议：

1. 选择合适的时机：

   • 避免在朋友忙碌或情绪不佳时询问：这样的时机可能会让朋友感到烦躁，不利于获取准确信息。可以选择在朋友相对空闲、心情较好的时候进行询问。
   • 考虑场合：如果可能的话，尽量选择一个私密、安静的场合进行询问，这样朋友可以更放松地回答你的问题。

2. 采用恰当的方式：

   • 直接询问：如果你们关系比较亲密，且你确信朋友不会因此感到不适，可以直接问：“你之前说的那个工程合同，签了吗？”这种方式简单直接，但需要注意语气要温和，避免给朋友造成压力。
   • 间接询问：如果担心直接询问会让朋友感到尴尬或不适，可以采用间接的方式，比如：“我最近也在关注工程合同方面的事情，你之前提到的那个项目，合同方面进展得怎么样了？”这种方式既表达了你的关心，又给了朋友一个回答的缓冲空间。

3. 注意沟通中的语气和措辞：

   • 保持温和、友好的语气：无论采用哪种方式询问，都要确保你的语气是温和、友好的，让朋友感受到你的关心和尊重。
   • 避免使用过于直接或尖锐的措辞：比如“你到底签没签啊？”这样的措辞可能会让朋友感到被质问，从而产生抵触情绪。

4. 根据朋友的回答进行后续沟通：

   • 如果朋友已经签订了合同：可以进一步询问合同的具体内容、签订过程中的注意事项等，以表达你对朋友事务的关心和支持。
   • 如果朋友还未签订合同：可以询问是否有需要帮助的地方，比如提供法律咨询、协助审查合同条款等，以展现你的专业能力和对朋友的帮助意愿。

额外建议：在询问朋友是否签订工程合同的过程中，还可以适当提及一些工程合同签订时需要注意的法律要点，比如合同条款的明确性、违约责任的约定等，以体现你的专业性和对朋友事务的认真态度。但切记不要过度干涉朋友的决策过程，尊重朋友的自主选择。

法律背景补充：虽然这个问题主要涉及的是沟通技巧和人际关系处理，但了解一些工程合同签订的法律要点也是有益的。比如，根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，合同应当明确约定双方的权利和义务、违约责任等条款，以确保合同的合法性和有效性。在朋友签订工程合同时，你可以提醒他注意这些方面，以避免潜在的法律风险。

如果有任何关于工程合同或婚姻家庭方面的法律问题，都可以直接向我咨询，我会尽我所能为你提供专业、全面的解答。