结论前置：加班时老板发的红包是否该领，需结合红包性质、公司规章制度及双方约定综合判断。以下从不同角度为你详细分析：

一、红包性质角度

1. 若红包属于加班费性质

   • 法律背景：根据《劳动法》第四十四条，用人单位安排劳动者加班的，应当按照法定标准支付加班费。若老板以红包形式发放加班费，且红包金额符合或高于法定加班费标准，从法律层面看，劳动者领取并无不妥。但需注意，这种支付方式可能存在风险，因为红包形式不如工资条等书面形式规范，一旦发生纠纷，劳动者可能面临举证困难。
   • 建议：若红包金额明确且符合加班费标准，且公司有明确说明或双方有约定，可以领取。但建议劳动者要求公司出具书面说明或保留相关证据，如聊天记录、邮件等，以备不时之需。

2. 若红包属于奖励或福利性质

   • 法律背景：公司为了激励员工或表达感谢，可能会在加班时发放红包作为奖励或福利。这种红包不属于加班费的范畴，而是公司自主决定的额外福利。
   • 建议：从法律角度讲，劳动者有权接受公司发放的奖励或福利。但同样建议劳动者了解红包的具体性质和发放条件，避免因误解而产生不必要的纠纷。

二、公司规章制度角度

1. 若公司规章制度明确禁止或限制加班时发放红包

   • 法律背景：公司规章制度是公司内部管理的重要依据，劳动者应当遵守。若公司规章制度明确禁止或限制加班时发放红包，劳动者领取红包可能违反公司规定。
   • 建议：在这种情况下，劳动者应谨慎考虑是否领取红包。若领取红包可能违反公司规定并导致不良后果（如警告、罚款等），建议劳动者拒绝领取或与公司沟通协商。

2. 若公司规章制度未明确规定

   • 法律背景：若公司规章制度未对加班时发放红包作出明确规定，劳动者领取红包的行为通常不会违反公司规定。
   • 建议：在这种情况下，劳动者可以根据红包的性质和双方约定来决定是否领取。但同样建议劳动者保留相关证据，以备不时之需。

三、双方约定角度

1. 若双方有明确约定

   • 法律背景：若劳动者与公司在劳动合同或补充协议中明确约定了加班时红包的发放方式和金额等事项，双方应当按照约定履行。
   • 建议：在这种情况下，劳动者应按照约定领取红包。若公司未按照约定发放红包，劳动者有权要求公司履行约定或承担违约责任。

2. 若双方无明确约定

   • 法律背景：若双方未对加班时红包的发放作出明确约定，劳动者领取红包的行为可能存在一定的法律风险。
   • 建议：在这种情况下，劳动者应谨慎考虑是否领取红包。若决定领取，建议劳动者与公司沟通协商并保留相关证据；若决定不领取，也应明确告知公司并保留相关证据以避免不必要的纠纷。

总结与进一步思考：加班时老板发的红包是否该领，需结合红包性质、公司规章制度及双方约定综合判断。在领取红包前，劳动者应了解红包的具体性质和发放条件，并保留相关证据以备不时之需。若遇到法律纠纷或疑问，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议。