关于快递员合同过期后的赔偿问题，这主要取决于合同中的具体条款以及过期的原因和责任归属。以下是根据不同情况给出的分析：
合同自然到期未续签：
- 如果合同是自然到期且双方没有续签的意图，通常不会有赔偿问题。但如果合同中明确规定了到期不续签的赔偿责任，那么应按照合同条款执行。
合同过期因一方违约：
- 如果合同过期是因为一方（如快递公司或快递员）违反了合同中的续签或履行条款，导致合同无法继续，那么违约方通常需要承担赔偿责任。赔偿的具体金额和方式应依据合同中的违约条款来确定。
合同过期且双方对责任有争议：
- 在这种情况下，首先需要双方协商解决。如果协商不成，可能需要通过法律途径来解决争议。在诉讼或仲裁过程中，法院或仲裁机构会根据合同内容、双方证据以及相关法律法规来判定责任归属和赔偿金额。
合同未明确赔偿条款：
- 如果合同中未明确约定过期后的赔偿责任，那么需要根据相关法律法规和行业标准来判断。在这种情况下，赔偿问题可能会更加复杂，需要综合考虑双方的实际损失、过错程度以及行业惯例等因素。
在处理这类问题时，建议首先仔细审查合同条款，明确双方的权利和义务。如果合同确实存在争议或不明确之处，建议及时咨询专业律师（如我），以便获取更具体的法律建议和指导。同时，双方也应保持沟通，尽量通过协商来解决争议，避免不必要的法律纠纷。