企业老板现金交易是否会被罚款需分情况讨论，具体结论如下：

1. 若现金交易符合法律法规要求，则不会被罚款
   根据《现金管理暂行条例》及实施细则，企业与个人之间的合法现金交易（如支付工资、报销费用、小额采购等）在限额内是允许的。例如，个人单次收取现金不超过10万元（部分地区可能更低），且能提供合法凭证（如发票、合同），则不构成违法。

2. 若现金交易涉及以下情形，则可能被罚款：

   • 大额现金交易未报告：根据《金融机构大额交易和可疑交易报告管理办法》，企业单笔或当日累计人民币交易20万元以上，或外币交易等值1万美元以上的现金支取，需向银行报告。若未报告，可能被中国人民银行或税务机关处罚。
     
   • 偷逃税款：若企业通过现金交易隐瞒收入、虚开发票或未申报纳税，构成偷税行为。根据《税收征收管理法》，税务机关可追缴税款、滞纳金，并处偷税金额50%至5倍的罚款；情节严重者，可能构成逃税罪，追究刑事责任。
     
   • 洗钱或非法经营：若现金交易涉及资金来源不明、跨境转移或非法经营（如无证销售、走私等），可能触犯《反洗钱法》或《刑法》，面临更高额罚款甚至刑事处罚。
     
   • 违反行业监管规定：部分行业（如房地产、金融）对现金交易有特殊限制。例如，房地产开发企业不得以现金形式收取购房款，否则可能被住建部门处罚。

3. 实务建议：

   • 企业应建立规范的财务制度，避免大额现金交易，优先使用银行转账、支票等可追溯方式。
     
   • 保留交易凭证（如合同、发票、收据），确保资金流向合法合规。
     
   • 定期自查税务合规性，必要时咨询税务机关或律师，降低法律风险。

总结：现金交易本身不违法，但需符合金额限制、报告义务及税务合规要求。若企业老板因现金交易被调查，应立即配合并提供合法证据，避免处罚扩大。如有具体案例或疑问，可进一步向我咨询。