在工地上班夜晚睡觉时突然死亡，老板是否赔钱需根据具体情况判断，主要看是否构成工伤或存在其他赔偿情形。以下是对此问题的详细分析：
一、工伤情形认定及赔偿
认定依据：
- 根据《工伤保险条例》第十五条，职工在工作时间和工作岗位，突发疾病死亡或者在48小时之内经抢救无效死亡的，视同工伤。若员工在工地上处于待命状态，睡觉是为了后续工作，且符合时间条件（如突发疾病在48小时内死亡），有可能被认定为工伤。
赔偿项目及标准：
- 丧葬补助金：6个月的统筹地区上年度职工月平均工资。计算公式为：丧葬补助金 = 统筹地区上年度职工月平均工资 × 6。
- 供养亲属抚恤金：按月发给由因工死亡职工生前提供主要生活来源、无劳动能力的亲属。配偶每月40%，其他亲属每人每月30%，孤寡老人或孤儿增加10%，总额不超过死者工资。计算公式（以配偶为例）：供养亲属抚恤金（配偶）= 死者生前工资 × 40%。
- 一次性工亡补助金：上一年度全国城镇居民人均可支配收入的20倍。计算公式为：一次性工亡补助金 = 上一年度全国城镇居民人均可支配收入 × 20。
二、非工伤情形处理
认定依据：
- 若员工非在工作时间和工作岗位睡觉，或虽在工地但不符合“48小时”条件，通常不被认定为工伤。
赔偿情况：
- 侵权赔偿：如因第三人侵权（如工地安全隐患、管理不善等导致员工死亡）导致死亡，侵权人需承担赔偿责任，包括医疗费、丧葬费、死亡赔偿金、精神损害抚慰金等。具体赔偿项目和标准需根据侵权责任法和相关司法解释确定。
- 非因工死亡待遇：用人单位可能需按当地规定支付非因工死亡待遇，如丧葬补助费和一次性救济金。具体标准各地不同，需参考当地相关规定。例如，有些地方规定非因工死亡的一次性救济金为死者生前若干个月的工资。
三、雇主责任与保险覆盖
- 雇主责任：若雇主对工作环境的安全负有责任，且因此导致员工死亡，受害者家属可通过法律途径追究雇主的民事赔偿责任。这通常涉及雇主是否尽到了安全保障义务、是否提供了必要的安全防护措施等。
- 保险覆盖：检查是否有商业意外险、团体险等其他保险可覆盖此类情况。若员工购买了相关保险，家属可向保险公司申请赔偿。
四、法律流程与操作建议
工伤认定流程：
- 申请：单位应在事故后30日内向社保行政部门提出工伤认定申请，特殊情况可适当延长。若单位未申请，员工近亲属可在1年内直接申请。
- 受理：社保行政部门15日内审核材料，决定受理或不受理。
- 调查核实：根据需要调查核实证据。
- 作出认定：60日内作出工伤认定决定。
协商或诉讼：
- 工伤认定后，若已缴纳工伤保险，由基金支付赔偿；未缴纳的，由用人单位承担。双方可协商赔偿，协商不成可通过劳动仲裁、诉讼解决。
- 对于非工伤情况，同样可先协商，协商不成可考虑法律途径，如提起民事诉讼。
总结与建议
在处理工地睡觉突然死亡的赔偿问题时，应尽快明确是否属于工伤，并据此确定赔偿路径。同时，保留好所有相关证据和文件，如医疗诊断证明、死亡证明、劳动合同、工资单等。若遇到法律难题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律意见和帮助。