结论：通过行政诉讼撤销行政拘留处罚单能否成功，取决于多个因素，包括行政拘留的合法性、证据的充分性、程序的正当性等，不能一概而论说能赢或不能赢。以下是对此问题的详细分析：
一、行政拘留的合法性审查
法律依据：
- 行政拘留是公安机关对违反治安管理行为人的一种行政处罚措施，其法律依据主要是《中华人民共和国治安管理处罚法》。
- 若赌博行为确实违反了该法，且公安机关在处罚时遵循了法定程序，那么行政拘留的合法性通常难以被推翻。
合法性审查要点：
- 审查公安机关是否具备处罚权限。
- 审查处罚决定是否基于充分的证据。
- 审查处罚程序是否合法，如是否告知了当事人权利、是否听取了当事人的陈述和申辩等。
二、行政诉讼的可行性分析
诉讼主体与客体：
- 诉讼主体为被行政拘留的当事人。
- 诉讼客体为公安机关作出的行政拘留处罚决定。
诉讼理由：
- 当事人可以主张行政拘留处罚决定违法，如证据不足、程序违法、适用法律错误等。
- 当事人需要提供充分的证据来支持其诉讼主张。
诉讼风险：
- 行政诉讼具有较高的举证责任，当事人需要承担证明行政拘留处罚决定违法的责任。
- 若当事人无法提供充分证据，或者法院认为行政拘留处罚决定合法，那么诉讼可能会失败。
三、缓刑期间的影响
缓刑的法律后果：
- 缓刑是对被判处刑罚的犯罪分子的一种考验期，若在考验期内遵守规定，则原判刑罚不再执行。
- 若在缓刑期间违反规定，如再次犯罪或违反治安管理规定，则可能面临撤销缓刑、收监执行的后果。
赌博行为对缓刑的影响：
- 赌博行为若被认定为违反治安管理规定，且情节严重，可能构成撤销缓刑的理由。
- 即使通过行政诉讼撤销了行政拘留处罚单，若赌博行为确实存在且情节严重，仍可能面临撤销缓刑的后果。
四、建议与策略
咨询专业律师：
- 在考虑提起行政诉讼前，建议咨询专业律师，评估诉讼的可行性和风险。
- 律师可以提供法律意见，帮助当事人准备诉讼材料，提高诉讼的成功率。
收集证据：
- 当事人需要收集充分的证据来支持其诉讼主张，如证明赌博行为不存在的证据、证明处罚程序违法的证据等。
考虑其他法律途径：
- 若行政诉讼风险较大，当事人可以考虑通过其他法律途径解决问题，如申请行政复议、与公安机关协商等。
若您有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我将根据您的具体情况，提供专业的法律意见和帮助。