针对“老板说不能保证按月发工资”这一问题，核心前提是劳动者与用人单位之间存在劳动关系，且工资支付问题涉及劳动者的基本权益。以下是具体分析和回复建议：

1. 法律角度：按月发工资是法定要求

根据《中华人民共和国劳动法》第五十条和《工资支付暂行规定》第七条，用人单位必须以货币形式按月支付劳动者工资，不得克扣或无故拖欠。若老板明确表示“不能保证按月发工资”，可能涉嫌违法。

• 若公司因经营困难暂时无法按时发薪：需与劳动者协商一致，并签订书面协议明确延期支付的时间、补偿方式（如利息或违约金）。若未协商，劳动者有权要求按原约定支付。
  
• 若公司无合理理由拖欠工资：劳动者可向当地劳动监察大队投诉，或申请劳动仲裁要求支付工资及经济补偿金（如拖欠工资达一定期限，可主张解除劳动合同并要求赔偿）。

2. 实务建议：如何与老板沟通

• 明确表达诉求：可回复老板：“根据《劳动法》，用人单位应当按月支付工资。如果公司目前有困难，能否签订书面协议明确延期支付的时间和补偿方案？这样我也能更安心工作。”
  
• 保留证据：若沟通无果，需保存劳动合同、工资条、考勤记录、与老板的沟通记录（如微信、邮件）等证据，以备后续维权。
  
• 避免冲动离职：若未协商一致直接离职，可能被认定为“主动辞职”而无法获得经济补偿。建议通过法律途径主张权益。

3. 风险提示：长期拖欠工资的后果

若公司长期拖欠工资且无改善迹象，劳动者可依据《劳动合同法》第三十八条以“未及时足额支付劳动报酬”为由解除劳动合同，并主张：

• 要求公司支付拖欠的工资；
  
• 要求公司支付经济补偿金（按工作年限计算，每满一年支付一个月工资）；
  
• 若公司拒不支付，可申请法院强制执行。

总结建议：

1. 先与老板协商，要求签订书面延期支付协议；
   
2. 若协商无果，向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁；
   
3. 保留所有证据，避免因证据不足影响维权。
   

如有进一步疑问或需要具体操作指导，可直接向我提问。