老板压员工500元押金是不合法的。以下从多个角度为你详细分析：
法律背景
根据《中华人民共和国劳动合同法》第九条的规定：“用人单位招用劳动者，不得扣押劳动者的居民身份证和其他证件，不得要求劳动者提供担保或者以其他名义向劳动者收取财物。”这一条款明确禁止了用人单位在招用劳动者时，以任何名义收取押金或要求提供担保的行为。
法律后果
如果老板违反了上述法律规定，压了员工500元押金，那么员工有权向劳动行政部门投诉。劳动行政部门在接到投诉后，会进行调查核实，并责令用人单位限期退还押金给员工。同时，根据《劳动合同法》第八十四条的规定，用人单位以担保或者其他名义向劳动者收取财物的，由劳动行政部门责令限期退还劳动者本人，并以每人五百元以上二千元以下的标准处以罚款；给劳动者造成损害的，应当承担赔偿责任。这意味着，老板不仅需要退还押金，还可能面临罚款，如果给员工造成了其他损害，还需要承担相应的赔偿责任。
实际操作建议
与老板沟通：首先，你可以尝试与老板进行沟通，明确表达押金的不合法性，并要求老板立即退还押金。在沟通时，可以引用上述法律条款，以增强说服力。
向劳动行政部门投诉：如果沟通无果，你可以向当地的劳动行政部门（如劳动监察大队）投诉。在投诉时，需要提供相关证据，如押金收据、劳动合同等，以便劳动行政部门进行调查核实。
寻求法律援助：如果你在处理此事过程中遇到困难或需要进一步的法律帮助，可以向我咨询。作为专业律师，我可以为你提供具体的法律建议和帮助，维护你的合法权益。
特殊情况说明
虽然一般情况下老板压押金是不合法的，但也有一些特殊情况需要注意。例如，如果员工在入职时自愿提供了某些财物作为担保（如贵重物品），并且这种担保行为没有违反法律法规的强制性规定，那么这种担保行为可能被视为有效。然而，在实际操作中，这种自愿担保的情况非常少见，且往往伴随着一定的风险。因此，建议员工在入职时谨慎对待任何形式的担保要求，并明确拒绝任何非法的押金要求。
综上所述，老板压员工500元押金是不合法的行为。如果你遇到了这种情况，可以按照上述建议进行处理。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。