结论是：能否在干了十九天后休一天假，取决于你与老板之间的具体约定以及公司的规章制度，同时需考虑是否符合法律法规的要求。以下是从不同角度进行的分析：
一、劳动合同或公司规章制度的角度
劳动合同约定：
- 如果你与老板签订的劳动合同中明确规定了每月的休假天数以及休假方式（如是否可以累积休假、是否可以提前休假等），那么应当按照劳动合同的约定来执行。
- 若劳动合同中未明确规定，但公司有相关的规章制度，且该规章制度不违反法律法规，那么也应按照规章制度来执行。
公司规章制度：
- 公司规章制度是公司内部管理的依据，如果规章制度中规定了每月的休假天数以及休假方式，且你已经了解并同意这些规定，那么应当遵守。
- 如果规章制度中未明确规定，或者规定不明确，那么你需要与老板进行协商，以确定具体的休假安排。
二、法律法规的角度
劳动法规定：
- 根据《中华人民共和国劳动法》的相关规定，劳动者有享受休息休假的权利。具体休假天数和方式可能因地区、行业、岗位等因素而有所不同。
- 如果老板规定的每月休假两天符合当地法律法规的要求，且没有违反劳动合同或公司规章制度，那么你应当遵守这一规定。
休假累积与提前休假：
- 法律法规并未明确规定是否可以累积休假或提前休假，这通常取决于劳动合同或公司规章制度的约定。
- 如果劳动合同或公司规章制度中未明确规定，那么你需要与老板进行协商，以确定是否可以累积休假或提前休假。
三、实际操作与协商的角度
与老板协商：
- 如果你希望在干了十九天后休一天假，可以与老板进行协商，说明你的情况和需求。
- 老板可能会根据你的工作表现、公司需求等因素来考虑是否同意你的休假请求。
考虑公司运营与个人权益的平衡：
- 在协商过程中，你需要考虑公司的运营需求和个人的权益平衡。如果公司正处于繁忙时期，老板可能会希望你能继续工作；而如果你确实需要休息，也可以向老板说明你的情况，寻求合理的解决方案。
建议：
- 首先，查看你的劳动合同和公司规章制度，了解其中关于休假的具体规定。
- 其次，与老板进行沟通，说明你的情况和需求，寻求合理的休假安排。
- 如果无法达成一致意见，你可以考虑向当地的劳动监察部门投诉或寻求法律援助。