老板不签合同且不退押金的行为，是否违法需分情况讨论。以下从不同法律角度为您详细分析：
一、未签订书面合同，但形成事实合同关系的情况
若押金退还条件已满足：
即使未签订书面合同，但双方通过口头约定或实际履行行为（如员工已提供劳动、房东已交付房屋）形成了事实上的合同关系。此时，若合同中（无论是口头还是事实）明确约定了押金退还条件（如租赁期满无损坏、劳动关系终止无纠纷等），而老板无正当理由拒不退还押金，则构成违约，属于违法行为。
举例：员工入职时交付押金，口头约定离职时退还。员工按约离职且无过错，但老板以“未签合同”为由拒退押金，此行为违法。
若押金退还条件未明确：
双方对押金退还无明确约定，但员工已按约履行义务（如完成工作、未损坏财物），老板拒退押金则缺乏合法依据。此时，老板的行为可能构成不当得利，员工有权要求返还。
法律依据：《民法典》第九百八十五条规定，得利人没有法律根据取得不当利益的，受损失的人可以请求得利人返还取得的利益。
二、未形成事实合同关系的情况
若双方未签订书面合同，且未通过实际履行行为形成事实上的合同关系（如员工未实际提供劳动、房东未交付房屋），则押金退还问题需结合具体情形判断：
若押金交付无合法依据：
老板收取押金缺乏合法原因（如未提供对价服务、未约定押金用途），且拒不退还，则构成不当得利，员工有权要求返还。
举例：员工仅交付押金但未入职，老板以“未签合同”为由拒退押金，此行为违法。
若押金交付有合法依据但条件未成就：
若双方约定了押金退还条件（如完成特定工作、满足服务期限），但员工未履行约定义务，老板拒退押金则不违法。
举例：员工交付押金时约定“工作满3个月退还”，但员工未满3个月离职，老板拒退押金合法。
三、法律建议与维权途径
协商解决：
首先与老板沟通，明确押金退还条件及依据，要求按约退还。协商时注意保留证据（如聊天记录、转账凭证）。
投诉举报：
若协商无果，可向劳动监察部门（针对劳动关系）或市场监管部门（针对消费关系）投诉，要求介入调查并督促退还。
法律诉讼：
若投诉无果，可向法院提起民事诉讼，要求老板退还押金并承担违约责任（如赔偿损失）。诉讼时需提供证据证明押金交付事实、合同关系存在及退还条件成就。
证据清单：押金转账记录、工作证明（如工牌、考勤记录）、沟通记录（如微信、短信）、证人证言等。
四、特别提醒
劳动关系中的押金问题：
根据《劳动合同法》第九条，用人单位招用劳动者，不得扣押劳动者的居民身份证和其他证件，不得要求劳动者提供担保或者以其他名义向劳动者收取财物。因此，老板以任何名义收取押金均属违法，员工有权要求退还并可向劳动监察部门举报。
消费关系中的押金问题：
若涉及消费服务（如租赁、预订），老板拒退押金需结合合同约定及实际履行情况判断。若合同无约定但消费者已按约履行义务，老板拒退押金则缺乏合法依据。
总结：老板不签合同且不退押金的行为是否违法，需结合合同关系是否存在、押金退还条件是否成就等因素综合判断。若您认为自身权益受损，建议及时收集证据并采取上述维权途径。如有进一步疑问，可直接向我咨询。