结论：是否应由你男朋友赔偿因退股份和辞职产生的损失，需根据具体情况判断，包括你们之间的约定、行为性质及法律关系等。以下从不同角度进行分析。

一、基于双方约定的角度

1. 存在明确约定：

   • 若你们之间有明确的书面或口头约定，表明他应承担你因退股份和辞职产生的损失，那么他应当按照约定进行赔偿。这种约定在法律上通常被视为有效的民事合同，双方都应遵守。

2. 不存在明确约定：

   • 若没有明确的约定，那么是否赔偿将取决于其他因素，如他的行为是否构成违约或侵权，以及你是否因此遭受了实际损失。

二、基于行为性质的角度

1. 违约行为：

   • 如果你们之间存在某种合同关系（例如，你基于他的承诺或要求而购买股份或接受工作），且他的行为构成了违约（例如，他要求你退股份和辞职，但并未按照之前的承诺或约定给予你相应的补偿），那么你可能有权要求他赔偿因违约造成的损失。

2. 侵权行为：

   • 如果他的行为构成了侵权（例如，他通过欺诈、胁迫等手段迫使你退股份和辞职），那么你可能有权要求他承担侵权责任，包括赔偿因此造成的损失。但这种情况需要你有充分的证据来证明他的行为构成了侵权。

三、基于法律关系的角度

1. 个人关系与法律关系：

   • 你们之间的个人关系（如男女朋友关系）本身并不直接产生法律上的权利和义务。因此，是否赔偿不能仅基于你们之间的个人关系来判断，而需要看是否存在法律上的权利和义务关系。

2. 可能的法律关系：

   • 如果你们之间的行为涉及到了公司法、合同法等法律领域（例如，你持有的是他公司的股份，或者你们之间有关于工作的合同），那么是否赔偿将需要根据这些法律领域的规定来判断。

四、建议与措施

1. 收集证据：

   • 无论哪种情况，你都应尽可能收集相关证据，如书面约定、聊天记录、转账记录等，以证明你的主张。

2. 协商解决：

   • 在采取法律行动之前，你可以尝试与他进行协商，看是否能够达成和解。

3. 法律途径：

   • 如果协商无果，你可以考虑通过法律途径来维护自己的权益，如向法院提起诉讼或申请仲裁。但在此之前，建议你咨询专业律师以获取更具体的法律建议。

总结：是否应由你男朋友赔偿因退股份和辞职产生的损失，并没有一个简单的答案。它取决于你们之间的约定、行为性质及法律关系等多种因素。如果你认为自己有权要求赔偿，建议你收集相关证据并咨询专业律师以获取更具体的法律建议。有问题可以直接向我咨询。