结论：员工私自收钱不发货，老板的责任需根据具体情况分析，可能涉及管理责任、连带责任或无直接责任，但老板可通过法律途径追究员工责任。以下从不同角度详细分析：
一、老板可能承担的责任
管理责任：
- 情形：若老板在管理上存在疏忽，如未建立完善的财务制度、未对员工进行必要的监督或培训，导致员工有机可乘私自收钱不发货，老板可能因管理不善承担一定的内部责任。
- 法律依据：根据《公司法》及相关企业管理规定，老板（或公司管理层）有义务建立健全内部管理制度，确保公司财产安全。
- 后果：老板可能面临公司内部的纪律处分或经济损失，但通常不涉及刑事责任。
连带责任（特定情形）：
- 情形：若老板明知员工私自收钱不发货的行为，却未采取有效措施制止，甚至参与或默许该行为，老板可能因共同侵权或帮助行为承担连带责任。
- 法律依据：根据《民法典》关于共同侵权的规定，二人以上共同实施侵权行为，造成他人损害的，应当承担连带责任。
- 后果：老板需与员工共同承担对客户的赔偿责任，甚至可能面临行政处罚或刑事责任（如构成共犯）。
二、老板无直接责任的情形
员工个人行为：
- 情形：若员工私自收钱不发货的行为完全出于个人目的，且老板对此毫不知情，也未从中获利，老板通常无需承担直接责任。
- 法律依据：根据《民法典》关于不当得利的规定，员工私自收款构成不当得利，应返还给权利人（如客户或老板）。老板作为无辜第三方，无需承担返还责任。
- 后果：老板可要求员工返还私自收取的款项，并可通过法律途径追究员工的民事责任。
已尽管理义务：
- 情形：若老板已建立完善的财务制度，对员工进行了必要的监督和培训，且无证据表明老板对员工的行为存在过错，老板无需承担责任。
- 法律依据：根据《公司法》及相关企业管理规定，老板已履行管理义务的，不承担因员工个人行为导致的损失。
- 后果：老板可免除对客户的赔偿责任，但需协助客户追究员工的法律责任。
三、老板可采取的法律措施
内部处理：
- 措施：老板可先与员工沟通，要求其说明情况并返还钱款。若员工拒绝，老板可依据公司规章制度给予纪律处分，如警告、罚款、解除劳动合同等。
- 法律依据：根据《劳动合同法》及相关公司规章制度，老板有权对违反规定的员工进行处罚。
民事诉讼：
- 措施：老板可收集相关证据（如交易记录、收款凭证、证人证言等），向法院提起民事诉讼，要求员工返还不当得利或赔偿损失。
- 法律依据：根据《民法典》关于不当得利和侵权责任的规定，老板有权要求员工返还私自收取的款项或赔偿因员工行为导致的损失。
刑事报案：
- 措施：若员工的行为涉嫌职务侵占罪或诈骗罪等刑事犯罪，老板可向公安机关报案，由司法机关依法追究员工的刑事责任。
- 法律依据：根据《刑法》关于职务侵占罪和诈骗罪的规定，员工利用职务之便私自收钱不发货，数额较大的，可能构成犯罪。
四、建议与预防措施
- 完善制度：老板应建立健全的财务制度，明确收款流程、审批权限和监督机制，防止员工私自收款。
- 加强培训：定期对员工进行法律知识和职业道德培训，提高员工的法律意识和职业操守。
- 定期审计：定期对公司的财务状况进行审计，及时发现并纠正员工的不当行为。
- 及时应对：一旦发现员工私自收钱不发货的行为，老板应立即采取措施，如暂停员工职务、收集证据、报警等，以减少损失并维护公司权益。
总结：员工私自收钱不发货，老板的责任需根据具体情况分析。老板应通过完善制度、加强培训、定期审计和及时应对等措施，预防类似行为的发生，并在发生后依法追究员工的责任。如有具体法律问题，可直接向我咨询。