工作五年未签劳动合同辞职后，劳动者通常有权获得一定的补偿，但具体能否获得及补偿的数额需视情况而定。以下是对此问题的详细分析：

一、关于双倍工资的问题

1. 法律依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。若应订立无固定期限劳动合同而未订立，也需支付双倍工资。

2. 实际情况：然而，这一主张受仲裁时效的限制。劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或应当知道其权利被侵害之日起计算。对于工作五年的情况，由于很可能已经超过仲裁时效，劳动者难以再主张这部分双倍工资。但值得注意的是，若自用工之日起满一年未签订书面劳动合同，则视为已订立无固定期限劳动合同，此时若用人单位仍未签订，劳动者仍可主张相应的权益，不过这部分权益的主张同样可能受到时效或其他法律因素的限制。

二、关于经济补偿的问题

1. 法定过错辞职的经济补偿：

   • 法律依据：依据《中华人民共和国劳动合同法》第四十六条和第四十七条，如果劳动者以用人单位未签订劳动合同、未依法缴纳社保等法定过错为由辞职，用人单位应向劳动者支付经济补偿。
   • 计算方式：经济补偿按劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资的标准，六个月以上不满一年的按一年计算，不满六个月的支付半个月工资的经济补偿。因此，工作五年的劳动者在因用人单位法定过错辞职时，通常可以获得五个月工资的经济补偿。
   • 计算公式：\(经济补偿 = 工作年限 \times 月工资\)（工作五年则为\(5 \times 月工资\)）。

2. 主动辞职且无法定过错的情况：

   • 情况说明：但如果劳动者主动辞职，且用人单位不存在法定过错情形（如克扣工资、不给加班费等），则一般是没有经济补偿的。这意味着，如果劳动者的辞职理由与个人原因或其他非法定过错相关（如与同事处不来、工作压力大等），则无法获得经济补偿。

三、建议与行动

1. 收集证据：无论何种情况，劳动者都应尽可能收集与劳动关系相关的证据，如工资条、考勤记录、工作证等，以及证明用人单位存在过错的证据（如未签订劳动合同、未缴纳社保的证明等）。

2. 协商与仲裁：在辞职前或辞职后，劳动者可以尝试与用人单位进行协商，要求其支付应得的补偿。如果协商不成，劳动者可以向当地劳动仲裁机构申请仲裁，维护自己的合法权益。

3. 法律途径：如果对仲裁结果不满意，劳动者还可以在规定时间内向法院提起诉讼，通过法律途径解决争议。

结论：工作五年未签劳动合同辞职后能否获得补偿，关键在于辞职的理由以及是否超过仲裁时效。若因用人单位的法定过错而辞职，并且未超过仲裁时效，劳动者有权要求经济补偿；但若为主动辞职且用人单位无法定过错，或已超过仲裁时效，则通常无法获得补偿。因此，在处理此类问题时，劳动者应充分了解自己的权益和法律规定，并据此做出合理的决策。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。