老板因盗窃判刑后，其外边的钱（即财产）的追讨问题，需分情况讨论：
若老板的财产属于其个人合法财产：
- 财产追讨主体：老板本人虽被判刑，但其合法财产仍受法律保护。若老板希望追讨其财产（如债权、投资回报等），理论上应由其本人或其合法授权的代理人进行。但在实际操作中，由于老板可能处于服刑状态，无法亲自处理，因此更可能的是由其家属或指定的代理人代为处理。
- 具体操作：家属或代理人需收集相关证据（如合同、借条、转账记录等），证明老板对该财产享有合法权利，然后通过法律途径（如起诉、申请强制执行等）进行追讨。
若老板的财产涉及违法所得或赃款赃物：
- 财产处理原则：根据《中华人民共和国刑法》第六十四条的规定，犯罪分子违法所得的一切财物，应当予以追缴或者责令退赔；对被害人的合法财产，应当及时返还；违禁品和供犯罪所用的本人财物，应当予以没收。因此，若老板的财产属于违法所得或用于犯罪的工具，这部分财产将被依法追缴或没收，无法由个人或家属追讨。
- 例外情况：如果老板的财产中部分属于合法财产，部分属于违法所得，那么合法部分仍可按上述第一种情况处理，而违法部分则将被依法处理。
关于代理追讨的建议：
- 选择代理人：由于老板可能无法亲自处理财产追讨事宜，因此选择一个可靠的代理人至关重要。代理人可以是家属、朋友或专业律师，但需确保其具备处理此类事务的能力和经验。
- 法律程序：代理人需遵循法律程序进行财产追讨，包括但不限于收集证据、提起诉讼、申请强制执行等。在此过程中，代理人需严格遵守法律规定，确保追讨行为的合法性。
可能的法律后果：
- 若追讨行为合法：则老板或其代理人有望成功追回合法财产。
- 若追讨行为违法：如试图追讨违法所得或采用非法手段进行追讨，则可能面临法律制裁，包括但不限于罚款、没收财产、甚至刑事责任。
总结与建议：老板因盗窃判刑后，其外边的钱的追讨问题需根据财产性质进行区分处理。若为合法财产，可由老板本人或其合法授权的代理人进行追讨；若为违法所得或赃款赃物，则将被依法追缴或没收。在处理此类问题时，建议咨询专业律师以确保行为的合法性并降低法律风险。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。