老板和司机需对货主的损失承担连带赔偿责任。
在货物买卖合同纠纷中，如果老板伙同司机一起将货主的货物私自出售，导致货主遭受损失，那么根据法律规定，老板和司机均有可能承担相应的法律责任。
分析说明：
合同违约责任：
- 老板和司机作为货物的保管者或运输者，有义务确保货物安全送达目的地。他们私自出售货物的行为，显然违反了与货主之间的合同约定，因此需承担违约责任。
共同侵权行为：
- 老板和司机共同实施了出售货物的行为，这一行为侵犯了货主对货物的所有权。根据《民法典》关于共同侵权的规定，他们需对货主的损失承担连带赔偿责任。
法律后果：
- 货主有权要求老板和司机赔偿因货物被出售而造成的全部损失，包括但不限于货物的价值、因货物丢失而产生的额外费用（如重新购置货物的费用、运输费用等）以及因违约或侵权而产生的其他损失。
- 如果老板和司机拒绝赔偿或无法赔偿，货主可以通过法律途径追究他们的责任，包括提起诉讼、申请强制执行等。
处理建议：
- 收集证据：货主应尽快收集相关证据，如货物买卖合同、运输单据、货物照片、证人证言等，以证明老板和司机的违约或侵权行为。
- 协商赔偿：在证据充分的情况下，货主可以尝试与老板和司机进行协商，要求他们赔偿损失。如果协商不成，再考虑通过法律途径解决。
- 咨询律师：在处理此类纠纷时，货主可以咨询专业律师，了解具体的法律条款和诉讼程序，以便更好地维护自己的合法权益。
如果您是货主或涉及此类纠纷的任何一方，建议您及时向我咨询，以便获得更具体的法律建议和帮助。