面对老板欠你五千块钱不给的情况，你可以通过以下步骤来有效追讨欠款，确保你的合法权益得到维护：
沟通与协商：
- 直接沟通：首先，尝试与老板进行友好且直接的沟通，了解他拖欠款项的具体原因。在沟通过程中，明确表达你的经济需求和催款的紧迫性，同时保持冷静和理智，避免情绪化的冲突，这有助于双方找到合理的解决方案。
- 书面催款：如果直接沟通没有结果，你可以考虑发送一份正式的催款函。在函中明确欠款金额、欠款期限以及最后的支付日期，并通过电子邮件、短信或挂号信等方式留存凭证，以备后续维权之需。
收集与保留证据：
- 在整个追讨过程中，务必收集并妥善保存所有相关证据。这些证据可能包括工作合同、工资单、银行转账记录、聊天记录、通话录音以及欠条等。这些证据将是你后续维权的关键，能够证明你与老板之间的债权债务关系。
寻求第三方调解：
- 劳动监察部门：如果这笔欠款属于劳动报酬范畴，你可以向当地劳动监察部门投诉。他们会依法对用人单位进行监督检查，并可能责令老板支付拖欠的款项。
- 劳动争议调解组织：你还可以申请当地劳动争议调解委员会进行调解。这些组织通常能够中立地促使双方达成和解，从而避免法律纠纷。
- 行业协会或商会：如果所在行业有相关的协会或商会，你也可以向他们反映情况，寻求行业内的协助和解决方案。
法律途径：
- 申请支付令：如果债权债务关系明确且合法，你可以向法院申请支付令。支付令是一种法律文书，要求老板在规定期限内偿还欠款。如果老板不提出异议且不履行支付令，你可以进一步申请强制执行。
- 劳动仲裁：如果这笔欠款是由于劳动纠纷引起的，你可以向劳动仲裁委员会提交仲裁申请。在申请中，你需要提供充分的证据来支持你的主张。仲裁委员会将进行审理并作出裁决。如果你对裁决结果不满意，还可以进一步向法院提起诉讼。
- 民事诉讼：对于非劳动纠纷的普通债务纠纷，你可以直接向有管辖权的法院提起民事诉讼。在诉讼过程中，你需要详细阐述案件事实和诉讼请求，并准备好相关证据材料。法院将依法审理并作出判决。如果老板不履行判决结果，你可以申请强制执行。
在追讨欠款的过程中，你还需要注意以下几点：
- 保持冷静和理智：无论遇到什么情况，都要保持冷静和理智，避免情绪化的行为影响你的维权效果。
- 确保行动合法合规：在整个追讨过程中，务必确保你的所有行动都符合法律法规的要求，以免给自己带来不必要的麻烦。
- 及时咨询专业意见：如果你在追讨过程中遇到任何法律问题或困惑，可以随时向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律意见。
最后，我建议你根据实际情况选择合适的追讨方式，并积极采取行动来维护自己的合法权益。如果老板仍然拒绝支付欠款，不要犹豫，及时通过法律途径来解决问题。