结论：针对老板借了500元不还的情况，你可以通过友好沟通、发送书面催款通知、寻求第三方调解或提起诉讼等途径来维护自己的合法权益。

分析说明：

1. 友好沟通：

   • 法律背景：在债务纠纷中，友好沟通是解决争议的首选方式。它有助于双方理解彼此的立场，并可能达成和解。
   • 建议：你可以首先尝试与老板进行友好沟通，明确表达你的还款需求，并询问其还款计划。在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化的言辞。

2. 发送书面催款通知：

   • 法律背景：如果友好沟通无果，你可以考虑发送书面催款通知。这不仅可以作为后续法律行动的证据，还能向老板表明你认真对待此事的态度。
   • 建议：在催款通知中，明确借款金额、借款日期、还款期限以及逾期未还的后果。同时，保留好催款通知的副本，以备不时之需。

3. 寻求第三方调解：

   • 法律背景：如果双方无法自行解决纠纷，可以考虑寻求第三方调解。调解是一种非诉讼的争议解决方式，具有灵活性和高效性。
   • 建议：你可以联系当地的调解机构或社区组织，寻求他们的帮助。在调解过程中，保持开放和合作的态度，努力达成双方都能接受的解决方案。

4. 提起诉讼：

   • 法律背景：如果其他途径均无法解决问题，你可以考虑向法院提起诉讼。根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，你有权向法院请求保护自己的民事权益。
   • 建议：在提起诉讼前，确保你收集了足够的证据来支持你的主张，如借款合同、转账记录、催款通知等。同时，咨询专业律师（即我）以了解诉讼流程和可能的风险。
   • 诉讼流程简述：
     • 撰写起诉状，明确诉讼请求和事实理由。
     • 向法院提交起诉状和相关证据。
     • 法院受理案件后，会安排开庭审理。
     • 在庭审过程中，双方可以陈述自己的观点和证据。
     • 法院根据事实和法律规定作出判决。

特别提醒：

• 在处理债务纠纷时，务必保持冷静和理性，避免采取过激行为。
• 保留好所有与借款和催款相关的证据，以备不时之需。
• 如果对法律程序不熟悉或感到困惑，可以随时向我咨询，我会为你提供专业的法律建议和帮助。

后续行动建议：

• 首先尝试友好沟通，看是否能达成还款协议。
• 如果沟通无果，发送书面催款通知，并保留好副本。
• 考虑寻求第三方调解，以达成双方都能接受的解决方案。
• 如果其他途径均无法解决问题，准备提起诉讼，并在此过程中咨询专业律师（即我）的意见。