针对你提出的“老板欠我2000元不还怎么办”的问题，我的结论是：你可以通过友好协商、第三方调解、发送催款函以及采取法律手段等多种方式来追回欠款。 以下是我为你详细分析的几种途径：
一、友好协商解决
主动沟通：
- 明确表达诉求：你可以直接与老板进行沟通，清晰说明欠款金额（2000元）和原本约定的还款期限，同时询问对方未还款的具体原因。例如，你可以说：“老板，我之前借给您的2000元，按照我们之前的约定，应该已经到期了，您看什么时候能安排还款呢？”
- 保持冷静理性：在沟通过程中，务必保持冷静和理性，避免情绪化的争执，以平和的态度寻求解决方案。
协商还款方案：
- 制定分期计划：如果老板暂时无力全额偿还，你可以考虑与他协商分期还款或延长还款期限的方案。
- 书面确认协议：为了确保协商结果的法律效力，建议将协商结果形成书面记录，如补充借条或还款协议，明确还款时间节点和违约责任。
二、第三方介入调解
请求共同朋友协助：
- 你可以通过双方都信任的朋友或同事进行沟通斡旋，利用他们的影响力促成老板还款。在调解过程中，要注意保护个人隐私，避免矛盾公开化。
向人民调解委员会申请调解：
- 你可以向当地的人民调解委员会提交调解申请书及相关证据材料，由专业的调解员主持协商并制作调解协议书。该协议具有民事合同性质，可以通过法院确认其强制执行力。
三、发送催款函
在协商无果后，你可以考虑向老板发送正式的催款函。催款函应明确指出借款事实、欠款金额（2000元）及要求还款的期限，并通过邮政快递等可留痕的方式送达，以确保法律效力并为后续可能的法律程序保留证据。
四、采取法律手段维权
准备诉讼材料：
- 在采取法律手段之前，务必收集好转账记录、聊天记录、借条等关键证据，并撰写起诉状明确诉讼请求（本金2000元及可能的利息或违约金）。
选择维权途径：
- 小额诉讼程序：由于你的标的额（2000元）较小，可以适用小额诉讼程序，该程序一审终审，效率较高。
- 支付令申请：如果债权债务关系明确，你可以向法院申请支付令。法院审查后，会向老板发出支付令，要求其在规定期限内还款。若老板未提出异议且未履行支付令，你可以申请强制执行。
- 刑事自诉（特定情形）：在极端情况下，如果老板拒不执行判决裁定且情节严重，你可以依法追究其刑事责任。但这种情况较为罕见，需要满足特定条件。
执行阶段措施：
- 如果你胜诉后老板仍不履行还款义务，你可以向法院申请强制执行。法院将采取查封财产、冻结账户等措施来实现你的债权。在此过程中，你需要持续关注老板的财产线索，并及时向法院提供。
五、风险防范提示
完善借贷手续：
- 未来在出借资金时，务必签订规范的借款合同，注明身份信息、金额、利率、还款方式等核心要素，以避免类似纠纷的发生。
建立风险预警机制：
- 定期评估借款人的履约能力，对异常拖延及时采取措施。同时，要注意诉讼时效的问题，一般民事借款纠纷的诉讼时效为三年，从约定的还款期限届满之日起计算。
在整个追讨欠款的过程中，如果你感到困惑或无法自行处理，可以直接向我咨询。 我会根据你的具体情况提供专业的法律建议，并协助你准备起诉材料，一起努力帮你追回那2000元。希望这些建议能对你有所帮助！