针对您描述的情况，核心结论是：您有权通过法律途径追讨老板拖欠的垫付款及应酬费用，但需结合具体证据和法律关系选择维权方式。以下是具体分析：

一、明确法律关系：您与老板之间可能构成借贷关系或委托合同关系

1. 若垫付时明确约定为借款（如老板出具借条、聊天记录中承认借款）：
   您可直接以民间借贷纠纷为由起诉，要求老板返还本金及利息（若约定利息）。需提供转账记录、借条、聊天记录等证据。

2. 若垫付属于为老板履行职务行为（如购买材料是工程必需，应酬是维护客户关系）：
   此时可能构成委托合同关系或无因管理。根据《民法典》第979条，您有权要求老板偿还因管理事务支出的必要费用（需证明费用合理性及与工程的关联性）。

二、关键证据收集建议

无论哪种法律关系，均需重点收集以下证据：

1. 垫付凭证：转账记录、发票、收据（需注明用途为“XX工程材料款”等）；
   
2. 沟通记录：与老板的微信、短信、录音等，证明老板承认欠款或委托您垫付；
   
3. 合同或协议：若与老板签订过工程承包合同，需查看其中关于费用承担的条款；
   
4. 证人证言：共同参与工程的其他人员可证明垫付事实。

三、维权步骤

1. 协商催告：
   先通过书面形式（如律师函）向老板催告还款，明确欠款金额及还款期限，保留催告证据。

2. 申请支付令：
   若证据充分且无争议，可向法院申请支付令（15日内未履行可直接申请强制执行），成本较低、效率较高。

3. 提起诉讼：
   若协商或支付令无果，需在3年诉讼时效内起诉。法院会根据证据判定老板是否需还款及金额。

四、风险提示

1. 老板确实无力偿还：
   若老板名下无财产（如房产、车辆、存款），即使胜诉也可能面临执行困难。建议提前调查老板财产状况，必要时申请财产保全。

2. 证据不足风险：
   若无法证明垫付与工程的关联性，或老板否认委托关系，可能败诉。务必在诉讼前完善证据链。

五、行动建议

1. 立即整理所有垫付凭证及沟通记录；
   
2. 向老板发送书面催告函（可委托我起草）；
   
3. 若老板仍拖延，尽快启动法律程序（诉讼或支付令）。
   

您的情况完全可以通过法律解决，关键在于证据固定和时效把控。如有具体材料需要分析，可直接向我提供，我会为您制定详细维权方案。