结论：发辞职信给老板不回复，你可以根据具体情况采取以下措施：首先确认辞职信是否有效送达；其次，根据送达情况及公司规章制度，确定离职时间；最后，若公司不配合办理离职手续，可考虑通过法律途径解决。

详细分析：

1. 确认辞职信是否有效送达：

   • 你需要确认辞职信是否已经成功送达给老板。这可以通过邮件发送记录、短信通知、快递签收单等方式进行证明。如果辞职信是通过电子邮件发送的，请确保邮件地址正确，并保留好发送记录；如果是通过快递发送，请保留好快递单号和签收记录。
   • 如果辞职信未能有效送达，或者老板声称未收到，这可能会影响你离职的合法性和时间。因此，确保辞职信的有效送达是首要任务。

2. 根据送达情况及公司规章制度确定离职时间：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，劳动者提前三十日以书面形式通知用人单位，可以解除劳动合同。如果你已经按照法律规定提前三十日发送了辞职信，并且辞职信已经有效送达，那么三十日后你即有权离职。
   • 你还需要查看公司的规章制度，了解公司对于员工离职的具体规定。有些公司可能要求员工在离职前完成一定的工作交接或培训等，这些规定也需要遵守。
   • 如果老板在收到辞职信后未回复，但你已经按照法律规定和公司规章制度履行了相关义务，那么你可以在三十日后自行离职。如果公司因此扣发工资或拒绝办理离职手续，你可以通过法律途径维护自己的权益。

3. 若公司不配合办理离职手续，可考虑通过法律途径解决：

   • 如果老板在收到辞职信后未回复，且公司不配合你办理离职手续（如出具离职证明、转移社保关系等），你可以先尝试与公司进行协商，要求公司按照法律规定和公司规章制度办理离职手续。
   • 如果协商无果，你可以向当地劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁，要求公司履行相关义务并赔偿因此给你造成的损失。在申请劳动仲裁时，你需要提供辞职信、送达记录、公司规章制度等相关证据来支持你的主张。

建议与提醒：

• 在发送辞职信时，建议使用书面形式，并保留好发送记录和送达证明，以便在需要时提供证据。
• 在离职前，尽量与公司协商好工作交接、工资结算等事宜，以避免不必要的纠纷。
• 如果遇到公司不配合办理离职手续的情况，不要慌张，可以通过法律途径来维护自己的权益。

如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。