1. 结论概述 多次赌博被抓是否会判刑，并非单纯取决于被抓的次数，而是主要取决于赌博行为是否构成犯罪以及犯罪的情节是否严重。若赌博行为未达到犯罪标准，则通常只会受到行政处罚；若构成犯罪，则将面临刑事处罚。

2. 行政处罚情况

   • 适用法规：对于一般的参与赌博行为，若未达到犯罪标准，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。
   • 处罚措施：以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，将处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这种情况下，行为人只是受到行政拘留，不会被判刑。

3. 刑事处罚情况

   • 赌博罪：
     • 构成要件：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业。其中，“聚众赌博”指组织、招引多人进行赌博，并从中抽头渔利，具体情形包括组织3人以上赌博且抽头渔利数额累计达5000元以上，赌资数额累计达5万元以上，参赌人数累计达20人以上，或组织中国公民10人以上赴境外赌博并从中收取回扣、介绍费；“以赌博为业”指嗜赌成性，一贯赌博，并以赌博所得为主要生活来源或挥霍手段。
     • 刑罚：触犯赌博罪的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
   • 开设赌场罪：
     • 构成要件：开设赌场，包括建立赌博网站并接受投注、建立赌博网站并提供给他人组织赌博、为赌博网站担任代理并接受投注、参与赌博网站利润分成等多种情形。
     • 刑罚：开设赌场的，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，将处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。

4. 多次赌博被抓的特殊考量

   • 情节严重性：多次赌博被抓，若每次赌博行为均未达到犯罪标准，但整体情节严重，如赌资巨大、参赌人数众多、造成恶劣社会影响等，也可能被认定为构成犯罪。
   • 累犯问题：若行为人曾因赌博被判刑，之后若再次实施赌博行为并构成犯罪，根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能构成累犯，从而面临更重的刑罚。

5. 实践中的认定与建议

   • 综合判断：在实践中，司法机关会综合考虑赌博的频率、赌资数额、参与人数、获利情况以及行为人的主观故意等多种因素来判断赌博行为是否构成犯罪以及构成何种犯罪。
   • 远离赌博：赌博不仅违法，而且具有极大的危害性，可能导致个人财产损失、家庭破裂、社会不稳定等严重后果。因此，我强烈建议公众远离赌博，珍惜生命和财产。
   • 法律帮助：如果您或您身边的人面临赌博问题，或者因赌博行为而受到法律追究，请尽快向我咨询，我将根据您的具体情况提供专业的法律帮助和建议。

综上所述，多次赌博被抓是否会判刑取决于赌博行为的具体情况和性质。在参与任何形式的赌博活动前，请务必了解相关法律法规和后果，以免给自己带来不必要的法律风险。