结论：在脱保车辆工作时发生事故的情况下，老板和员工的责任分配需根据具体情况来判断，可能涉及老板承担主要责任、员工承担部分责任或双方共同承担责任等多种情形。
分析：
老板的责任：
- 车辆保险责任：老板作为车辆的所有者或管理者，有义务确保车辆处于合法、安全的状态，包括购买必要的保险。如果车辆脱保，老板可能因未履行这一义务而承担一定的法律责任。
- 安全管理责任：老板还需对工作场所的安全进行管理，确保员工在工作过程中的人身安全。如果事故是由于老板未提供安全的工作环境或未采取必要的安全措施导致的，老板应承担相应的责任。
- 雇主责任：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，雇主对雇员在从事雇佣活动中遭受的人身损害应承担赔偿责任。如果事故发生在员工执行工作任务的过程中，老板作为雇主可能需要承担赔偿责任。
员工的责任：
- 操作规范责任：员工在工作过程中应遵守操作规范，确保自身和他人的安全。如果事故是由于员工违反操作规范或疏忽大意导致的，员工可能需要承担一定的责任。
- 故意或重大过失：如果员工在事故中存在故意或重大过失，如酒后驾车、无证驾驶等，员工可能需要承担更重的责任。
共同责任：
- 在某些情况下，事故的发生可能既与老板的管理不善有关，也与员工的操作不当有关。此时，老板和员工可能需要共同承担责任，具体比例需根据双方的过错程度来确定。
法律建议：
- 收集证据：在事故发生后，应尽快收集相关证据，包括事故现场照片、视频、证人证言等，以便在后续的责任认定和赔偿协商中提供有力支持。
- 及时报案：应立即向公安机关报案，并通知保险公司（尽管车辆脱保，但报案仍有必要）。同时，应保留好报案记录和相关证据。
- 协商赔偿：在责任认定明确后，老板和员工可以协商赔偿事宜。如果协商不成，可以寻求法律途径解决。
- 咨询专业律师：在处理此类复杂事故时，建议咨询专业律师以获取更具体的法律建议和帮助。
可能后果：
- 如果老板被认定承担主要责任，可能需要支付大额的赔偿金，并可能面临行政处罚或刑事责任（如构成交通肇事罪等）。
- 如果员工被认定承担部分责任，可能需要支付一定比例的赔偿金，并可能受到单位的纪律处分。
- 如果双方共同承担责任，则需根据过错比例分担赔偿金和其他法律后果。
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