老板不与员工签合同，确实可能会面临赔钱的情况。这主要基于《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，以下从不同角度为您详细分析：
一、支付双倍工资
法律依据：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
实际影响与计算方式：
- 如果员工入职后，老板超过一个月仍未与其签订书面劳动合同，那么从第二个月开始，老板就需要向员工支付双倍的工资作为赔偿。
- 计算公式：双倍工资差额 = 月工资 × (未签合同月数 - 1)（因为第一个月不需要支付双倍工资）。
- 举例：若员工月工资为5000元，入职后6个月才签订合同，则老板需额外支付5000元 × (6 - 1) = 25000元的双倍工资差额。
二、视为订立无固定期限劳动合同
法律依据：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第十四条，用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为已订立无固定期限劳动合同。
实际影响：
- 这意味着，如果老板一年内都未与员工签订书面劳动合同，那么从法律上讲，双方已经视为订立了无固定期限劳动合同。此时，老板若想解除劳动关系，将受到更严格的法律限制，并可能需支付更高额的经济补偿。
三、面临行政处罚
法律依据：
- 根据《劳动合同法》及《劳动保障监察条例》的相关规定，用人单位未按时签订劳动合同的，劳动行政部门有权责令限期改正，逾期不改正的，可处以罚款。
实际影响：
- 如果老板被查出存在未签订劳动合同的情况，且拒不改正，可能面临2000元至2万元的罚款。
四、在劳动争议中处于不利地位
法律分析：
- 未签订劳动合同导致老板在劳动争议发生时举证困难，增加败诉风险和用工成本。例如，涉及工资、工时等纠纷时，若无劳动合同明确约定，老板难以有效证明自身主张。
实际影响：
- 这可能导致老板在劳动争议中败诉，需承担额外的经济赔偿责任。
五、综合建议
对于员工：
- 如果老板未与您签订书面劳动合同，您有权要求老板支付双倍工资作为赔偿。
- 同时，您应收集能证明劳动关系存在的证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录等，以备在维权过程中使用。
- 如果老板拒绝支付赔偿或拒绝签订合同，您可以向当地劳动行政部门投诉或申请劳动仲裁。
对于老板：
- 建议您在用工之日起一个月内及时与员工签订书面劳动合同，以明确双方权利义务，避免不必要的法律纠纷和经济损失。
- 同时，您应加强对劳动法律法规的学习和理解，确保用工行为的合法性和规范性。
总结：老板不与员工签合同确实可能会面临赔钱的情况，这主要基于《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定。因此，无论是员工还是老板，都应重视劳动合同的签订问题，以维护自身的合法权益。如果您有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。