退休人员跟私人老板上班发生工伤，责任承担问题需分情况讨论：
退休人员已享受养老保险待遇或领取退休金
- 法律关系认定：根据《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第三十二条，此时退休人员与用人单位（私人老板）之间形成的是劳务关系，而非劳动关系。
- 责任承担：在劳务关系中，若退休人员因工作原因受到伤害，一般按照《民法典》中关于侵权责任的规定处理。即，如果私人老板存在过错（如未提供安全的工作环境、未进行必要的安全培训等），则需承担相应的赔偿责任。赔偿范围可能包括医疗费、护理费、交通费、营养费、住院伙食补助费等为治疗和康复支出的合理费用，以及因误工减少的收入等。
- 特殊情况：如果退休人员与私人老板之间签订了书面劳务合同，且合同中明确约定了工伤赔偿条款，那么应按照合同约定执行。
退休人员未享受养老保险待遇或领取退休金，且继续在原用人单位工作
- 法律关系认定：这种情况下，退休人员与原用人单位之间可能仍被视为存在劳动关系（具体需根据地方性法规或司法实践判断）。但若退休后转至私人老板处工作，且未享受养老保险待遇或领取退休金，其法律关系更倾向于劳务关系，不过实践中可能存在争议。
- 责任承担：若被认定为劳动关系，则应按照《工伤保险条例》的规定处理工伤赔偿问题。但鉴于退休人员身份的特殊性，实践中可能面临工伤保险参保难等问题，此时可能需通过民事途径解决赔偿问题。若被认定为劳务关系，则参照上述第一种情况处理。
私人老板未为退休人员购买工伤保险（如适用）
- 法律后果：无论退休人员与私人老板之间是劳动关系还是劳务关系，如果私人老板未依法为退休人员购买工伤保险（在劳动关系下应购买，但实践中可能因退休人员身份而无法购买），且退休人员发生工伤，那么私人老板需承担全部的工伤赔偿责任。在劳务关系下，则直接按照侵权责任处理。
建议与注意事项：
- 签订书面合同：退休人员与私人老板之间应签订书面劳务合同，明确双方的权利义务，包括工作内容、工作时间、报酬支付、工伤赔偿等条款。
- 保留证据：退休人员应保留好与工作相关的证据，如工作证、工资条、工作记录、医疗记录等，以便在发生纠纷时证明自己的权益。
- 及时咨询：如果发生工伤纠纷，退休人员应及时咨询专业律师，了解自己的法律权益和可能的赔偿途径。
总结：退休人员跟私人老板上班发生工伤，责任承担问题需根据具体情况判断。在劳务关系下，一般按照侵权责任处理；在劳动关系下（如存在），则按照《工伤保险条例》处理。但无论哪种情况，私人老板都可能因过错或未依法购买工伤保险而承担赔偿责任。因此，建议退休人员在工作前与私人老板明确法律关系，并签订书面合同以保障自己的权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。