结论前置：老板拖欠工资，劳动者起诉时不仅可以要求支付拖欠的工资，还可以根据具体情况主张相应的赔偿和经济补偿。
一、基于劳动合同关系的拖欠工资与赔偿
劳动仲裁前置程序：
- 老板拖欠工资，若属于用人单位与劳动者之间的劳动合同纠纷，劳动者在向法院起诉前，需要先经过劳动仲裁前置程序。即劳动者需先向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，对仲裁结果不服的，方可向法院起诉。
可能的赔偿与经济补偿：
- 加付赔偿金：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十五条，若用人单位未按时足额支付劳动报酬，且经劳动行政部门责令限期支付后仍逾期不支付，劳动者可以要求用人单位按应付金额的50%至100%加付赔偿金。
- 经济补偿金：若劳动者以用人单位未及时足额支付劳动报酬为由解除劳动合同，根据《中华人民共和国劳动合同法》第四十六条和第四十七条，用人单位需按劳动者在本单位工作年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付经济补偿。具体计算公式为：经济补偿金 = 工作年限 × 月工资（月工资高于用人单位所在直辖市、设区的市级人民政府公布的本地区上年度职工月平均工资三倍的，按职工月平均工资三倍的数额支付，且支付年限最高不超过十二年）。
二、基于劳务合同关系的拖欠报酬与赔偿
直接起诉：
- 若老板与劳动者之间是基于劳务合同产生的拖欠报酬纠纷，劳动者可以直接向法院起诉，无需经过劳动仲裁前置程序。
赔偿依据：
- 合同有约定：若劳务合同中明确规定了违约时的赔偿金或损失计算方法，劳动者可以按照合同约定要求老板支付相应的赔偿。
- 合同无约定：若劳务合同中没有相关约定，劳动者可以要求老板赔偿因拖欠行为造成的实际损失，如追讨报酬产生的合理费用（交通费、误工费等），但需提供相应的证据来证明实际损失的存在和具体金额。
三、证据准备与法律支持
- 证据材料：为了成功追回被拖欠的工资和赔偿，劳动者需要准备充分的证据材料，包括劳动合同、工作记录、工资条，以及任何能证明双方存在劳动关系或劳务关系且老板拖欠工资的证据。
- 法律程序：劳动者应遵循法定程序，先尝试与老板协商解决，协商不成则向劳动争议调解委员会申请调解，调解不成再向劳动争议仲裁委员会申请仲裁（若属于劳动合同纠纷），最后对仲裁结果不服的可向法院起诉。
四、实际操作建议
- 及时行动：一旦发现老板拖欠工资，劳动者应及时采取行动，避免超过诉讼时效。
- 保留证据：劳动者应妥善保留所有与工资支付相关的证据，以备不时之需。
- 寻求专业帮助：在维权过程中，劳动者可以寻求专业律师的帮助，以确保自己的权益得到有效保障。
综上所述，老板拖欠工资时，劳动者不仅有权要求支付拖欠的工资，还可以根据具体情况主张相应的赔偿和经济补偿。劳动者应充分了解并运用相关法律法规来维护自己的合法权益，通过合理的法律途径和充分的证据支持，有效保障自身的经济利益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。