工作五年没签劳动合同，不能简单地申请十一个月赔偿，但可以主张的赔偿权益是多方面的，且部分权益可能远超十一个月工资。以下从不同角度为您详细分析：

一、双倍工资的支付及适用条件

根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条及其实施条例第七条的规定：

1. 自用工之日起超过一个月不满一年未签劳动合同：用人单位应当向劳动者每月支付二倍的工资，这一期间的双倍工资最多支付十一个月。但此规定仅适用于用工首年，对于您已工作五年的情况，这一部分的双倍工资请求可能因超过仲裁时效（一年）而难以得到全额支持，除非存在时效中断、中止的情形。

2. 满一年后视为无固定期限劳动合同：若用人单位在用工满一年后仍未与劳动者签订书面劳动合同，则自应当订立无固定期限劳动合同之日起（即用工满一年的当日），至实际签订之日（或劳动关系终止之日），用人单位仍应每月支付二倍的工资。这意味着，对于您工作五年中的后四年，理论上都有权主张双倍工资，但同样受到仲裁时效的限制。

二、经济补偿金与赔偿金

1. 经济补偿金：如果因用人单位的原因导致劳动关系解除，且劳动者无过错，劳动者可以要求用人单位支付经济补偿金。按劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资的标准。您工作五年，则应支付五个月工资的经济补偿金。

2. 赔偿金：若用人单位违法解除劳动关系，如无正当理由辞退劳动者，则需按照经济补偿标准的二倍向劳动者支付赔偿金，即十个月工资。

三、补缴社会保险

用人单位还应为您补缴五年工作期间的社会保险费用，这是您的合法权益，也是用人单位的法定义务。

四、具体计算与维权建议

1. 双倍工资计算（以假设月工资为X为例）：

   • 首年双倍工资差额：最多11X（但可能因时效问题部分无法主张）
   • 后四年双倍工资：理论上为48X（但同样受时效限制，且需证明用人单位持续未签合同的状态）
   • 实际可主张的双倍工资需根据具体情况和证据来确定。

2. 经济补偿金计算：5X（工作五年，每月一个月工资）

3. 赔偿金计算（如适用）：10X（经济补偿标准的二倍）

4. 维权建议：

   • 收集相关证据：如工资支付记录、考勤记录、工作证、同事证言等，以证明劳动关系及未签订劳动合同的事实。
   • 及时咨询并委托律师：劳动纠纷涉及法律条款众多，且时效性强，建议及时咨询专业律师，通过劳动仲裁或诉讼等合法途径维护自身合法权益。
   • 注意仲裁时效：劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。因此，务必在时效期内主张权利。

综上所述，工作五年没签劳动合同，您不能简单地申请十一个月赔偿，但可以主张的赔偿权益包括双倍工资（部分可能因时效问题受限）、经济补偿金、赔偿金（如适用）以及补缴社会保险等。建议您根据自身情况，及时收集证据并咨询专业律师，以维护自己的合法权益。