未签订承包合同本身不必然违法，但可能引发法律风险；赔偿问题需根据具体违约或侵权情形确定。以下从不同角度展开分析：

一、未签订承包合同的法律性质

1. 合同形式与效力
   根据《民法典》第四百六十九条，合同可采用书面、口头或其他形式。承包合同虽建议采用书面形式（尤其涉及重大利益或长期合作），但未签订书面合同并不直接导致合同无效。若双方已实际履行主要义务（如一方提供劳务/资源，另一方接受并支付对价），可视为合同成立（《民法典》第四百九十条）。

2. 潜在法律风险

   • 举证困难：口头合同在争议中难以证明条款内容（如承包范围、费用、期限等），可能导致权益受损。
     
   • 权利义务模糊：未明确约定违约责任、解除条件等，易引发纠纷。
     
   • 行政处罚风险：若承包事项涉及特殊行业（如建筑施工、矿产开采），未签订书面合同可能违反行业管理规定（如《建筑法》要求施工合同必须书面），但通常不直接导致民事赔偿，而是可能面临行政处罚（如罚款、停业整顿）。

二、赔偿问题的分情况处理

情形1：一方违约导致合同未签订或无法履行
若因一方过错（如故意拖延、拒绝签订合同）导致另一方损失，过错方需赔偿实际损失（如准备合同的费用、预期利益损失等）。例如：

• 发包方明确承诺签订合同后，承包方已采购设备、雇佣人员，但发包方反悔，需赔偿承包方的直接损失和合理预期利益。
  
• 承包方隐瞒资质问题导致合同无法签订，需赔偿发包方重新招标的费用等。

情形2：合同未签订但实际履行中产生纠纷
若双方已实际履行承包关系，但未签订书面合同，赔偿依据为：

1. 实际履行内容：以双方交易习惯、行业惯例或实际履行行为推断权利义务（如按市场价结算费用）。
   
2. 过错责任：若一方未履行义务（如未支付费用、未提供资源），需赔偿对方因此遭受的损失（如利润损失、设备闲置费用等）。
   
3. 法定赔偿标准：若涉及侵权（如承包过程中损坏第三方财产），按《民法典》侵权责任编赔偿实际损失。

情形3：未签订合同导致行政处罚后的赔偿
若因未签订书面合同被行政机关处罚（如罚款），该罚款由违法方自行承担，一般不涉及对另一方的赔偿。但若行政处罚导致合同无法履行（如停业整顿），违约方需按情形1赔偿对方损失。

三、实务建议

1. 优先签订书面合同：明确约定承包范围、费用、期限、违约责任等条款，避免争议。
   
2. 保留履行证据：如交易记录、沟通记录、验收单据等，证明实际履行情况。
   
3. 及时主张权利：若发生纠纷，应在3年诉讼时效内起诉（《民法典》第一百八十八条），并申请财产保全防止对方转移资产。
   

如有具体案件细节（如承包类型、损失金额等），可进一步向我咨询，我会结合证据分析赔偿方案。