私企高管经常和公司外包单位出去吃饭，这一行为本身并不直接构成违法，但需根据具体情况判断其合法性与合规性。以下从不同角度进行分析：

1. 公司规章制度角度：

   • 如果公司有明确的规章制度，禁止或限制高管与外包单位进行非工作性质的聚餐，那么高管频繁与外包单位吃饭可能违反公司规定。这种情况下，虽然不直接违法，但可能面临公司内部的纪律处分，如警告、罚款甚至解雇。

2. 商业贿赂与利益输送角度：

   • 如果高管与外包单位的聚餐涉及不正当的利益交换，如接受外包单位的贿赂、回扣或好处费，以换取对公司有利的合同条款或业务机会，那么这种行为可能构成商业贿赂，违反《中华人民共和国刑法》中关于贿赂犯罪的规定。
   • 即便没有直接的金钱交易，如果聚餐被用作掩盖其他非法目的，如利益输送、串通投标等，也可能触犯相关法律。

3. 税务合规角度：

   • 如果高管与外包单位的聚餐费用由公司承担，且未按照税法规定进行税务处理（如未计入公司成本、未代扣代缴个人所得税等），那么可能涉及税务违规问题。

4. 公司形象与职业道德角度：

   • 即便高管与外包单位的聚餐不违反法律或公司规定，但如果频繁发生且影响公司形象或高管职业道德，也可能引发公众质疑或内部不满，对公司声誉和团队凝聚力造成负面影响。

建议：

• 高管应谨慎处理与外包单位的私人关系，避免涉及不正当利益交换。
• 如果聚餐是工作需要，应确保符合公司规定和税法要求，如及时报销、代扣代缴税款等。
• 公司应建立健全的规章制度，明确高管与外包单位交往的界限和程序，以防范潜在的法律风险。

如有任何疑问或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律分析和建议。