结论前置：工资不发时，你应该主动询问老板，但询问的方式和后续行动需要根据具体情况来定。以下是从不同角度为你提供的详细分析和建议。
一、初步沟通与询问策略
友好且礼貌地询问：
- 你可以选择一个合适的时机，如老板相对空闲或心情较好的时候，以友好且礼貌的语气询问工资发放情况。例如：“老板，您好，我想确认一下这个月的工资发放情况，按合同约定应该是XX日到账，但目前还没收到，是否需要我配合提供什么材料或信息？”
表达个人困境与关切：
- 如果工资延迟发放已经对你的生活造成了影响，你可以适当表达个人困境，以引发老板的共情。例如：“老板，工资延迟发放已经不是第一次了，这对我的生活造成了很大影响，特别是最近有一些紧急开支需要处理。请您明确告知我本月工资的发放时间，并确保之后不再出现类似情况。”
二、准备证据材料与法律威慑
准备证据材料：
- 在询问之前，务必准备好所有能证明你工作情况和应得工资的证据，包括但不限于劳动合同、考勤记录、工作成果文件、工资条或银行流水等。这些证据在后续可能采取的法律行动中至关重要。
引用法律条款增强说服力：
- 在沟通过程中，你可以适当引用相关法律条款来增强自己的说服力。例如：“根据《劳动法》第五十条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠。我希望公司能遵守这一规定，及时足额支付我的工资。”
三、后续行动与法律途径
向劳动监察部门投诉：
- 如果老板拒绝支付工资或无法给出合理的解释和发放时间，你可以向当地劳动监察部门投诉。投诉时，需携带准备好的证据材料，并填写投诉登记表。劳动监察部门会在规定时间内依法受理，并进行调查处理。
申请劳动仲裁：
- 若对劳动监察部门的处理结果不满意，或者老板的行为符合劳动争议仲裁的受理条件，你可以向劳动合同履行地或用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会提交书面仲裁申请，并附上相关证据材料。仲裁委员会在收到申请后会决定是否受理，并在规定时间内结束仲裁审理，作出裁决。
向法院起诉：
- 若对劳动仲裁结果不满意，你可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼。起诉时，需准备起诉状及相关证据材料，并向有管辖权的人民法院提交。法院会安排开庭审理，并经过法庭调查、辩论等程序后作出判决。若用人单位不履行生效判决，你还可以向法院申请强制执行。
四、注意事项与心态调整
保持冷静与理智：
- 在整个过程中，保持冷静和理智至关重要。避免情绪化地与老板沟通或采取过激行动，这可能会加剧矛盾并影响问题的解决。
关注个人心理健康：
- 长期拖欠工资可能会对你的心理健康造成负面影响。因此，在处理问题的同时，也要关注自己的心理健康状况，必要时可寻求心理支持或咨询。
示例对话流程：
你：老板，您好。我想确认一下这个月的工资发放情况，按合同约定应该是XX日到账，但目前还没收到。
老板：最近公司资金周转有点紧张，再等等吧。
你：理解公司的难处，但我这边有一些紧急开支需要处理，工资延迟发放已经对我的生活造成了影响。能否告知具体发放时间？
老板：下周一定发。
你：好的，那我周五再跟您确认一下进度。如果仍未兑现，我可能需要考虑通过法律途径来维护自己的权益了。
通过理性沟通与必要的法律手段相结合的方式，多数情况下能促使问题得到解决。若仍无效，建议立即启动劳动仲裁程序以维护自己的合法权益。如果你还有其他疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。