针对您提出的问题“同一用人单位和同一劳动者可以约定多次试用期吗”，我的答案是：同一用人单位与同一劳动者在劳动关系存续期间通常只能约定一次试用期。这一规定来源于《中华人民共和国劳动合同法》第十九条，其核心目的在于保护劳动者的合法权益，防止用人单位通过反复设定试用期来侵害劳动者的利益，确保劳动关系的稳定性和公平性。
详细解释：
法律明确规定：
- 《中华人民共和国劳动合同法》第十九条第二款明确指出：“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。”这一规定是强制性的，用人单位必须严格遵守。
试用期的具体限制：
- 试用期的长短需根据劳动合同的期限来确定。例如，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。
- 以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。
- 试用期必须包含在劳动合同期限内，如果仅约定试用期，则该试用期不成立，视为劳动合同期限。
特殊情况下的考量：
- 尽管法律原则上禁止多次约定试用期，但在某些特殊情况下，如劳动者岗位发生实质性变化（工作性质、职责范围等显著不同）且工资待遇等条款有显著差异时，再次约定试用期可能具有合理性。然而，这种情况需要严格遵循法律规定，并确保不损害劳动者的合法权益。用人单位应明确说明岗位变化和合同条款的差异，与劳动者进行充分协商，并确保试用期的约定符合公平、公正的原则。
违法约定的后果：
- 如果用人单位违反法律规定，对同一劳动者约定了两次或多次试用期，劳动者有权向劳动行政部门投诉。劳动行政部门将责令用人单位改正，若违法约定的试用期已经履行，用人单位还需以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。
总结：
同一用人单位与同一劳动者在劳动关系存续期间通常只能约定一次试用期，这是法律的明确规定。用人单位应严格遵守这一规定，确保试用期的设定既符合法律法规的要求，又能够真正起到考察和筛选员工的作用，同时保障劳动者的合法权益不受侵害。在特殊情况下，如需再次约定试用期，必须谨慎行事，确保不违反法律的其他相关规定，且不损害劳动者的合法权益。